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Merck

95212

Sigma-Aldrich

L-Ascorbinsäure

tested according to Ph. Eur.

Synonym(e):

Acidum ascorbicum, L-Threoascorbinsäure, Anti-Scorbut-Faktor, Vitamin C

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H8O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
176.12
Beilstein:
84272
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Agentur

USP/NF
tested according to Ph. Eur.

Assay

99.0-100.5%

Form

solid

Farbe

white to off-white

pH-Wert

1.0-2.5 (25 °C, 176 g/L in water)

mp (Schmelzpunkt)

190-194 °C (dec.)

Löslichkeit

water: soluble 176 g/L at 20 °C

SMILES String

OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChIKey

CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N

Angaben zum Gen

human ... SLC23A2(9962)

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Allgemeine Beschreibung

L-Ascorbinsäure ist die biologisch aktivste Form der Ascorbinsäure. Sie ist hydrophil und eine instabile Verbindung. L-Ascorbinsäure enthält ein Lacton mit sechs Kohlenstoffatomen, das von Pflanzen und manchen Tierarten, aber nicht von Menschen oder anderen Primaten gebildet wird. Ascorbinsäure, auch als Vitamin C bezeichnet, ist ein wasserlösliches Vitamin. Ascorbinsäure ist neutral geladen und wird durch Protonierung in Ascorbat umgewandelt. Vitamin C ist ein Bestandteil von Zitrusfrüchten sowie Brokkoli, Erdbeeren und Rüben.

Anwendung


  • Targeted screening of multiple anti-inflammatory components from Chrysanthemi indici Flos by ligand fishing with affinity UF-LC/MS: This study investigates the application of L-Ascorbic acid in enhancing the screening of anti-inflammatory compounds, utilizing its properties to stabilize reactive samples in cell cultures (Huang et al., 2024).

  • Phenolic Content, Antioxidant Potential, and Antimicrobial Activity of Uvaria chamae (Annonaceae), a Food Plant from Burkina Faso: Demonstrates the use of L-Ascorbic acid in the evaluation of antioxidant properties of plant extracts, which is crucial in the pharmaceutical research of natural products (Kabore et al., 2024).

Biochem./physiol. Wirkung

L-Ascorbinsäure funktioniert entsprechend ihrer Oxidations-Reduktions-Eigenschaft. Sie ist ein Kofaktor für die Hydroxylierung. Die biochemischen Wirkungen von L-Ascorbinsäure sind von der Aktivität der Monooxygenase abhängig. Sie ist an Carnitin, der Kollagensynthese und der Produktion von Neurotransmittern beteiligt. Vitamin C hat antioxidative Eigenschaften. Vitamin C spielt eine Rolle beim Schutz vor Lichtalterung und hat Anti-Aging-Eigenschaften. Vitamin-C-Mangel führt zu Skorbut, Zahnfleischbluten, schlechter Wundheilung, Anämie und Muskeldegeneration.
Ascorbinsäure, auch als Vitamin C bekannt, ist ein Lacton mit sechs Kohlenstoffatomen, das von Pflanzen und manchen Tierarten, aber nicht von Menschen oder anderen Primaten gebildet wird.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Vitamin C in health and disease: its role in the metabolism of cells and redox state in the brain
Figueroa M R and Rivas A S
Frontiers in Physiology, 6(4), 397-397 (2015)
Topical vitamin C and the skin: mechanisms of action and clinical applications
Al-Niaimi F and Chiang N Y Z
The Journal of Clinical and Aesthetic Dermatology, 10(7), 14-14 (2017)
Vitamin C in disease prevention and cure: an overview
Chambial S, et al.
Indian Journal of Clinical Biochemistry : IJCB, 28(4), 314-328 (2013)
Takashi Yoshida et al.
Nature chemical biology, 2(11), 596-607 (2006-09-26)
Transient receptor potential (TRP) proteins form plasma-membrane cation channels that act as sensors for diverse cellular stimuli. Here, we report a novel activation mechanism mediated by cysteine S-nitrosylation in TRP channels. Recombinant TRPC1, TRPC4, TRPC5, TRPV1, TRPV3 and TRPV4 of
Marc P Bradshaw et al.
Critical reviews in food science and nutrition, 51(6), 479-498 (2011-09-21)
Extensive reviews of research are available on the use of ascorbic acid, and its consequent degradation pathways, in physiological conditions or food matrices. However, very little information can be found for wine-related systems. This review highlights the relevant chemistry and

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