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Sigma-Aldrich

Triethyloxoniumtetrafluoroborat

≥97.0% (T)

Synonym(e):

Et3OBF4, Meerwein′s reagent, Triethyloxonium fluoroborate

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(C2H5)3O(BF4)
CAS-Nummer:
368-39-8
Molekulargewicht:
189.99
Beilstein:
3598090
MDL-Nummer:
MFCD00044423
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
329769918
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

≥97.0% (T)

Form

crystals

Enthält

1-3% ether as stabilizer

Löslichkeit

methylene chloride: 20 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

F[B-](F)(F)F.CC[O+](CC)CC

InChI

1S/C6H15O.BF4/c1-4-7(5-2)6-3;2-1(3,4)5/h4-6H2,1-3H3;/q+1;-1

InChIKey

IYDQMLLDOVRSJJ-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Triethyloxoniumtetrafluoroborat hat folgende Anwendungen:
  • Herstellung von Aminoestern durch Reaktion mit Lactamen, gefolgt von Hydrolyse.
  • Herstellung von substituierten Imidazolinen aus Aziridinen und Nitrilen via [3+2]-Cycloaddition.
  • N-Alkylierung einer Reihe von N-arylsulfonyl-α-aminosäure-methylestern mit verschiedenen Substituenten an der 4. Position des aromatischen Sulfonamidrings.

Sonstige Hinweise

Starkes Ethylierungsreagens; Veresterung von Säuren; Modifiziert Carbonylreste in Proteinen

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014 - EUH019

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCG8841
BCCB6987
BCBS4750V
BCBF3940V
BCBL7522V

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Synthesis of substituted imidazolines via [3+ 2]-cycloaddition of aziridines with nitriles
Prasad BAB, et al.
Tetrahedron Letters, 45(6), 1137-1141 (2004)
N-Alkylation of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters by trialkyloxonium tetrafluoroborates
De Marco R, et al.
Tetrahedron, 67(50), 9708-9714 (2011)
H. Meerwein et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 72, 927-927 (1960)
A mild and facile route to ω-amino esters
Menezes, R and Smith, MB
Synthetic Communications, 18(14), 1625-1636 (1988)
The nature of amino acid side chains which are critical for the activity of lysozyme.
S M Parsons et al.
Biochemistry, 8(2), 700-712 (1969-02-01)
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