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Merck

81619

Sigma-Aldrich

Ectoin

≥95.0% (HPLC)

Synonym(e):

(S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-carboxylsäure, Thp(B)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H10N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.16
Beilstein:
7288977
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
24112111
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

Qualitätsniveau

Assay

≥95.0% (HPLC)

Form

powder

Mol-Gew.

142.16 g/mol

Lagerbedingungen

dry at room temperature

Farbe

white

Löslichkeit

methanol: soluble 10 mg/mL, clear, colorless to almost colorless

SMILES String

CC1=N[C@@H](CCN1)C(O)=O

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1

InChIKey

WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Ectoin auch bekannt als 4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäure, ist ein zwitterionisches Aminosäurederivat und ein kompatibler osmoprotektiver gelöster Stoff, der in bestimmten aeroben, chemoheterotrophen und halophilen Bakterien zum Schutz vor osmotischem Stress, Strahlung und anderen negativen Umgebungsbedingungen produziert wird.

Anwendung

Die praktischen Anwendungen von Ectoin umfassen Enzymstabilisierung, entzündungshemmende Behandlung, Prävention neurodegenerativer Erkrankungen und andere PCR-Anwendungen:

Biochem./physiol. Wirkung

Ectoin wirkt als Enzymstabilisator, indem es die Hydratation aufrechterhält und die Enzymdenaturierung aufgrund von Temperaturänderungen reduziert. Außerdem erhöht es die Stabilität doppelsträngiger DNA bei hohen Temperaturen.

Sonstige Hinweise

Stabilisiert Enzyme und biologische Makromoleküle

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Jens Smiatek et al.
Biophysical chemistry, 160(1), 62-68 (2011-10-22)
We have performed Molecular Dynamics simulations of ectoine, hydroxyectoine and urea in explicit solvent. Special attention has been spent on the local surrounding structure of water molecules. Our results indicate that ectoine and hydroxyectoine are able to accumulate more water
K. Lippert, E.A. Galinski
Applied Microbiology and Biotechnology, 37, 61-61 (1992)
Ruediger Graf et al.
Clinics in dermatology, 26(4), 326-333 (2008-08-12)
The protective properties of ectoine, formerly described for only extremophilic microorganisms, can be transferred to human skin. Our present data show that the compatible solute ectoine protects the cellular membrane from damage caused by surfactants. Transepidermal water loss measurements in
Ralf Spindler et al.
Cryobiology, 64(3), 250-260 (2012-02-22)
Cellular response during the freeze-thaw process strongly affects the cryopreservation outcome including cell morphology and cell viability. Cryomicroscopy was used to individually analyze the osmotic response of human pulmonary microvascular endothelial cells (HPMECs) during slow cooling (1 °C/min) to -60
Naomi Ofer et al.
Applied and environmental microbiology, 78(20), 7483-7486 (2012-08-14)
Mycobacterium smegmatis is a commonly used mycobacterial model system. Here, we show that M. smegmatis protects itself against elevated salinity by synthesizing ectoine and hydroxyectoine and characterize the phenotype of a nonproducing mutant. This is the first analysis of M.

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