D150959

1,1-Dimethyl-biguanid -hydrochlorid

97%

• Synonym(e): Metformin
• Lineare Formel: NH₂C(=NH)NHC(=NH)N(CH₃)₂ · HCl
• CAS-Nummer: 1115-70-4
• Molekulargewicht: 165.62
• EG-Nummer: 214-230-6
• MDL-Nummer: MFCD00012582
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 24893460
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 97%
• Form: crystals
• mp (Schmelzpunkt): 223-226 °C (lit.)
• SMILES String: Cl[H].CN(C)C(=N)NC(N)=N
• InChI: 1S/C4H11N5.ClH/c1-9(2)4(7)8-3(5)6;/h1-2H3,(H5,5,6,7,8);1H
• InChIKey: OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

1,1-Dimethylbiguanid-Hydrochlorid (Metformin) ist eine starke Base. Es bildet gut definierte Salze und verfügt über eine hervorragende Koordinationskapazität mit Übergangsmetallen und bildet stark gefärbte zweizähnige Chelatkomplexe. Metformin (MET) gibt es in verschiedenen Formen: diprotoniertes (H₂MET)²⁺ in stark saurer Lösung, monoprotoniertes (HMET)⁺ in schwacher Säure, MET in neutraler und deprotoniertes (MET)^- in starker Alkalilösung. Es handelt sich um ein orales Antidiabetikum. Die Pharmakokinetik von Metformin wurde untersucht. Die Bestimmung von Metformin in menschlichem Plasma wurde mit einer einfachen HPLC-UV-Methode beschrieben. Metformin erhöht nach Berichten das Plasma-aktive Glukagon-ähnliche Peptid 1 (GLP-1) beim Menschen.

Metformin wird als organischer Basekatalysator für die Umesterung von Kokosöl mit Methanol verwendet.

Anwendung

1,1-Dimethylbiguanid-Hydrochlorid ist ein geeigneter Biguanid-Wirkstoff, der in einer Studie zur Untersuchung seiner Rolle hinsichtlich der Verbesserung der Sekretionen des aktiven Glucagon-ähnlichen Peptids-1 (GLP-1) im Plasmaspiegel untersucht wurde. Es kann in den folgenden Synthesen eingesetzt werden:

• bis(1,1-Dimethylbiguanid)Kupfer(II)-Octahydrat
• bis(1,1-Dimethylbiguanid)Nickel(II)
• 1,1-Dimethylbiguanid-Tetrabromothallat(III)

Biochem./physiol. Wirkung

Metformin ist ein Antidiabetikum, das den Blutzuckerspiegel senkt und die Insulinempfindlichkeit verbessert. Seine Auswirkungen auf den Stoffwechsel, darunter die Hemmung der hepatischen Glukoneogenese, werden zumindest teilweise durch die Aktivierung des LKB1-AMPK (AMP-aktivierte Proteinkinase)-Wegs herbeigeführt. Die Aktivierung dieses Weges scheint auch an den antiproliferativen und proapoptotischen Aktionen von Metformin in Krebszelllinien beteiligt sein.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302,H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves