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251010

Sigma-Aldrich

Cytarabine

≥98% (HPLC), solid, DNA replication inhibito, Calbiochem

Synonym(e):

1-β-D-Arabinofuranosylcytosin, Ara-C, Cytarabin, Cytosin-Arabinosid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H13N3O5
CAS-Nummer:
147-94-4
Molekulargewicht:
243.22
MDL-Nummer:
MFCD00066487
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

product name

1-β-D-Arabinofuranosylcytosin, Anticancer, antiviral agent that is especially effective against leukemias.

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze

Farbe

white

Löslichkeit

water: 1 mM

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

InChI

1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1

InChIKey

UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N

Allgemeine Beschreibung

Antivirales und Antikrebs-Mittel, das insbesondere gegen Leukämien wirksam ist. Induziert Apoptose in menschlichen Myeloid-Leukämiezellen und in sympathischen Neuronen von Ratten. Induziert G1/S-Phasen-Zellzyklusarrest.
Cytosin-Analog, das als starker Inhibitor eukaryotischer zellulärer DNA-Synthese und viraler replikativer DNA-Synthese fungiert. AraCTP wird durch intrazelluläre Phosphorylierung von AraC gebildet und von DNA-Polymerasen, die AraCMP-Rückstände in die DNA integrieren, als Substrat genutzt. Integrierte 3′;-terminale AraCMP-Rückstände hemmen die weitere DNA-Synthese, indem sie die Kettenverlängerung durch DNA-Polymerase beeinträchtigen. AraC wird klinisch bei der Behandlung diverser Krebserkrankungen verwendet, insbesondere bei Leukämien und Lymphomen. Wird zudem zur Inhibition der Vermehrung kultivierter Zellen und Replikation eukaryotischer Viren (z.B. vaccinia, herpes simplex) verwendet. Induziert zudem Apoptose in menschlichen Myeloid-Leukämiezellen und in sympathischen Neuronen von Ratten.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Antivirales und Antikrebs-Mittel, das insbesondere gegen Leukämien wirksam ist
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: nein

Warnhinweis

Toxizität: Gesundheitsschädlich &; Karzinogen / Teratogen (E)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-70 °;C). Stammlösungen sind bei -70 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Zarilli, R., et al. 1999. Gastroenterology 116, 1358.
Dessi, F., et al. 1995. J. Neurochem.64, 1980.
Grant, S., et al. 1994. Oncol. Res. 6, 87.
Greenberg, A.L., et al. 1994. Cancer74, 1261.
Perrino, F.W., et al. 1997. J. Biol. Chem.269, 16357.
Tomkins, C.E., et al. 1994. J. Cell Sci.107, 1499.
Taddie, J.A., and Traktman, P. 1993. J. Virol.67, 4323.
Brach, M.A., et al. 1992. Mol. Pharmacol.41, 60.
Este, E., et al. 1992. Blood79, 2246.
Owens, J.K., et al. 1992. Cancer Res.52, 2389.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H317,H361fd

Gefahreneinstufungen

Repr. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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