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Alsterpaullon

A cell-permeable, potent, reversible, and ATP competitive inhibitor of GSK-3β (IC₅₀ = 4 nM) and Cdk1/cyclin B (IC₅₀ = 35 nM).

• Synonym(e): Alsterpaullon, 9-Nitro-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-on, 9-Nitropaullon, NSC 705701
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₁N₃O₃
• CAS-Nummer: 237430-03-4
• Molekulargewicht: 293.28
• MDL-Nummer: MFCD02683579
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: light yellow to brown
• Löslichkeit: DMSO: 20 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C16H11N3O3/c20-15-8-12-11-7-9(19(21)22)5-6-14(11)18-16(12)10-3-1-2-4-13(10)17-15/h1-7,18H,8H2,(H,17,20)
• InChIKey: OLUKILHGKRVDCT-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeabler, potenter, reversibler und ATP-konkurrierender Inhibitor von Cdk1/Cyclin B (IC₅₀ = 35 nmol/l) und GSK-3β (IC₅₀ = 4 nmol/l). Eines der aktivsten Paullone, das durch Konkurrieren mit ATP um die Bindung an GSK-3β agiert und die Phosphorylierung von Tau hemmt. Hemmt außerdem die Aktivität der Cdk5/p25-abhängigen Phosphorylierung von DARPP-32 (ein durch Dopamin und Adenosin-3′,5′-Monophosphat reguliertes 32-kDa-Phosphoprotein). Weist in vitro eine bemerkenswerte Antitumorwirkung auf. Hemmt das Wachstum der Darmkrebszelllinie HCT-116 mit einem IC₅₀ im Nanomolbereich.

Ein zellpermeabler, potenter, reversibler und ATP-konkurrierender Inhibitor von GSK-3β (IC₅₀ = 4 nmol/l) und Cdk1/Cyclin B (IC₅₀ = 35 nmol/l). Weist in vivo eine bemerkenswerte Antitumorwirkung auf. Hemmt die Tau-Phosphorylierung an Stellen, die bei Morbus Alzheimer in der Regel durch GSK-3β phosphoryliert werden. Hemmt außerdem die Cdk5/p25-abhängige Phosphorylierung von DARPP-32.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
GSK-3β, Cdk1/Cyclin B

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 4 nmol/l, 35 nmol/l gegen GSK-3β bzw. Cdk1/Cyclin B

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Leost, M., et al. 2000. Eur. J. Biochem.267, 5983.
Schultz, C., et al. 1999. J. Med. Chem. 42, 2909.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3