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(R)-(−)-α-Phellandren

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

• Synonym(e): (−)-p-Mentha-1,5-dien, (R)-5-Isopropyl-2-methyl-1,3-cyclohexadien
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₆
• CAS-Nummer: 4221-98-1
• Molekulargewicht: 136.23
• Beilstein: 2497824
• EG-Nummer: 224-167-6
• MDL-Nummer: MFCD00062988
• UNSPSC-Code: 12352002
• PubChem Substanz-ID: 57652697
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥95.0% (sum of enantiomers, GC)
• Form: liquid
• Optische Aktivität: [α]20/D −225±5°, c = 10% in diethyl ether
• bp: 171-174 °C (lit.)
• Dichte: 0.844 g/mL at 20 °C (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(C)[C@H]1CC=C(C)C=C1
• InChI: 1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/t10-/m1/s1
• InChIKey: OGLDWXZKYODSOB-SNVBAGLBSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

(R)-(-)-α-Phellandren ist ein Monoterpenderivat.

Anwendung

(R)-(-)-α-Phellandren durchläuft eine [4+2]-Cycloaddition mit 2-Naphthyl-acetylencarboxylat, um ein chirales Dien zu bilden, das als Ligand für Rhodium-katalysierte asymmetrische Additionsreaktionen fungieren kann. Es kann zur Synthese von (1S,5R)-5-(1-Methylethyl)-2-methyliden-3-cyclohexen-1-yl-hydroperoxid eingesetzt werden, das bei Reduktion trans-Yabunikkeol bildet.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS07,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H226,H304,H317,H410
• P-Sätze: P210 - P273 - P280 - P301 + P310 - P303 + P361 + P353 - P331
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 113.0 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 45 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter