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523054

Sigma-Aldrich

4-Brom-2-methylanisol

98%

Synonym(e):

5-Brom-2-methoxytoluol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
BrC6H3(CH3)OCH3
CAS-Nummer:
14804-31-0
Molekulargewicht:
201.06
MDL-Nummer:
MFCD01321139
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24874293
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

66-69 °C (lit.)

SMILES String

COc1ccc(Br)cc1C

InChI

1S/C8H9BrO/c1-6-5-7(9)3-4-8(6)10-2/h3-5H,1-2H3

InChIKey

UDLRGQOHGYWLCS-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4-Bromo-2-methylanisole can be prepared by the bromination of o-methylanisole (2-methylanisole). It can also be prepared via reaction between 1-butyl-3-methylimidazolium tribromide [(Bmim)Br3] and an activated aromatic compound. It participates as a substrate for the a-arylation of sulphonamide in a study.

Anwendung

4-Bromo-2-methylanisole may be used in the synthesis of 4-isopropyl-2-methylphenol and 4-methoxy-3-methylphenol.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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(Bmim) Br3 as a New Reagent for Regioselective Monobromination of Phenols and Several Activated Aromatics under Solvent-free Conditions.
Le ZG, et al.
Chin. J. Chem., 23(11), 1537-1540 (2005)
James R Vyvyan et al.
The Journal of organic chemistry, 69(7), 2461-2468 (2004-03-31)
Aromatic bisabolene derivatives were prepared by two methods involving cross-coupling of organozinc reagents. The first synthesis of (+/-)-glandulone A (10), as well as syntheses of (+/-)-curcuhydroquinone (8) and (+/-)-curcuquinone (9), were accomplished via coupling of a secondary alkyl zinc reagent
Total synthesis of (?)-heliannuol D, an allelochemical from Helianthus annuus.
Vyvyan JR and Looper RE.
Tetrahedron Letters, 41(8), 1151-1154 (2000)
The isopropyl cresols.
Carpenter MS and Easter WM.
The Journal of Organic Chemistry, 20(4), 401-411 (1955)
George Majetich et al.
The Journal of organic chemistry, 62(13), 4321-4326 (1997-06-27)
It has been shown that bromodimethylsulfonium bromide, generated in situ by treating dimethyl sulfoxide with aqueous hydrobromic acid, is a milder and more selective reagent for electrophilic aromatic bromination than elemental bromine.
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