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Sigma-Aldrich

Aluminiumtrifluormethansulfonat

99.9% trace metals basis

Synonym(e):

Aluminium-triflat

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About This Item

Lineare Formel:
(CF3SO3)3Al
CAS-Nummer:
74974-61-1
Molekulargewicht:
474.19
MDL-Nummer:
MFCD00143596
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
24873851
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

99.9% trace metals basis

Eignung der Reaktion

core: aluminum
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

300 °C (lit.)

SMILES String

[Al+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.Al/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3

InChIKey

FKOASGGZYSYPBI-UHFFFAOYSA-K

Verwandte Kategorien

Anwendung

Aluminum trifluoromethanesulfonate (aluminum triflate or Al(OTf)3) can be employed as a catalyst:
  • In the regioselective synthesis of cyclic ethers by cycloisomerization of unsaturated alcohols.
  • In the conversion of saccharides into 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF).
  • Along with Pd(OAc)2/BINAP for the methoxycarbonylation reaction of phenylacetylene.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCM7228
MKCM6153
MKCG5652
MKCB1353V
MKBZ7259V

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Valorization of an underused sugar derived from hemicellulose: Efficient synthesis of 5-hydroxymethylfurfural from mannose with aluminum salt catalyst in dimethyl sulfoxide/water mixed solvent
Jia S, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 7(62), 39221-39227 (2017)
Aluminium (III) trifluoromethanesulfonate as an efficient catalyst for the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated olefins: experimental and theoretical approaches
Coulombel L, et al.
Chemistry?A European Journal , 12(24), 6356-6365 (2006)
Recyclable Pd (OAc) 2/Ligand/Al (OTf) 3 Catalyst for the Homogeneous Methoxycarbonylation and Hydrocarboxylation Reactions of Phenylacetylene
Williams DBG, et al.
Organometallics, 30(18), 4968-4973 (2011)
Shaochen Zhang et al.
Science (New York, N.Y.), 364(6435), 45-51 (2019-04-06)
Accessing enantiomerically enriched amines often demands oxidation-state adjustments, protection and deprotection processes, and purification procedures that increase cost and waste, limiting applicability. When diastereomers can be formed, one isomer is attainable. Here, we show that nitriles, largely viewed as insufficiently
Gang Liu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(56), 7049-7051 (2012-06-12)
An unexpected silver triflate-catalyzed tandem reaction of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with ketene through 6-endo-cyclization, [3+2] cycloaddition and rearrangement is reported. This reaction proceeds efficiently to generate the molecular complexity with the formation of four bonds in a one-pot procedure.
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