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Merck

633305

Sigma-Aldrich

Bismut(III)-Trifluormethansulfonat

Synonym(e):

Bi(OTf)3, Bismuth tris(trifluoromethanesulfonate), Bismuth(III) triflate

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
Bi(OSO2CF3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
656.19
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

core: bismuth
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

>300 °C (lit.)

SMILES String

[Bi+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.Bi/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3

InChIKey

NYENCOMLZDQKNH-UHFFFAOYSA-K

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Anwendung

Catalyzes direct substitution of allylic, propargylic, and benzylic alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides.
Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate may be used as a catalyst in the following processes:
  • deprotection of acetals
  • cleavage of 2-tert-butoxy derivatives of thiophenes and furans
  • allylation of acetals to form homoallyl ethers
It may also be used as a substitute to corrosive triflic acid in Friedel-Crafts (FC) acylation and sulfonylation of arenes.

Verpackung

Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate is an eco-friendly Lewis acid that can be prepared by reacting triflic acid with bismuth(III) trifluoroacetate.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Applications of bismuth (III) compounds in organic synthesis.
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The Journal of Organic Chemistry, 64, 6479-6482 (1999)
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