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Merck

214000

Sigma-Aldrich

TEMPO

greener alternative

98%

Synonym(e):

2,2,6,6-Tetramethyl-piperidin-1-oxyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, freies Radikal, TEMPO

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H18NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
156.25
Beilstein:
1422418
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352119
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp (Schmelzpunkt)

36-38 °C (lit.)

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O]

InChI

1S/C9H18NO/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11/h5-7H2,1-4H3

InChIKey

QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl) ist ein stabiles freies Radikal, das häufig als Oxidationsmittel bei der organischen Synthese verwendet wird. Kupfer/TEMPO wird bei der katalytischen Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden eingesetzt.
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die einen oder mehrere der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ erfüllen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Einzelheiten dazu erhalten Sie hier.

Anwendung

TEMPO kann wie folgt eingesetzt werden:
  • als katalytisches Oxidationsmittel für die kupferkatalysierte, grünere Oxidation von Alkoholen unter aeroben Bedingungen
  • als katalytisches Oxidationsmittel bei der Oxidation von Nerol zu Neral durch Iodbenzoldiacetat
  • zum Einfangen des Styrenyl-Radikals, das während der Nitroxid-vermittelten Radikalpolymerisation von Styrol aus Benzoylperoxid entsteht
  • für die Carboxylierung von wasserbeständigen nanofibrillierten Zellulosefolien (NFC-Folien)

Kupfer(I)/TEMPO-katalysierte aerobe Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden in der Umgebungsluft

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

152.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

67 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Geisslmeir, David; et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 136(9), 1591-1599 (2005)
Wan Ru Leow et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6496), 1228-1233 (2020-06-13)
Chemicals manufacturing consumes large amounts of energy and is responsible for a substantial portion of global carbon emissions. Electrochemical systems that produce the desired compounds by using renewable electricity offer a route to lower carbon emissions in the chemicals sector.
Block copolymer synthesis using a commercially available nitroxide-mediated radical polymerization (NMP) initiator.
Lee NS and Wooley KL.
Material Matters, 5, 8-15 (2010)
Solvent effect on (2, 2, 6, 6-Tetramethylpiperidine-1-yl) oxyl (TEMPO): a RISM-SCF-SEDD study.
Fernandez MJF and Sato H.
Theoretical Chemistry Accounts, 130(2-3), 299-304 (2011)
Hayaka Fukuzumi et al.
Carbohydrate polymers, 93(1), 172-177 (2013-03-08)
Various mechanical disintegration conditions in water were applied to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO)-oxidized cellulose to prepare TEMPO-oxidized cellulose nanofibrils (TOCNs) of uniform widths ∼4 nm but with three different average lengths, 200, 680, and 1100 nm. The viscosity average degrees of polymerization

Artikel

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

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