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Sigma-Aldrich

2-Brom-3-methyl-2-buten

96%

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2C=C(Br)CH3
CAS-Nummer:
3017-70-7
Molekulargewicht:
149.03
MDL-Nummer:
MFCD00191852
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24863097
NACRES:
NA.22

Assay

96%

Form

liquid

Enthält

copper pellets as stabilizer

Brechungsindex

n20/D 1.474 (lit.)

bp

40 °C/75 mmHg (lit.)

Dichte

1.284 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

alkyl halide
bromo

SMILES String

C\C(C)=C(\C)Br

InChI

1S/C5H9Br/c1-4(2)5(3)6/h1-3H3

InChIKey

DBELOSOZLGEZBM-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

2-Bromo-3-methyl-2-butene is a vinylic bromide compound. Palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine-catalyzed reductive carbonylation of 2-bromo-3-methyl-2-butene has been reported. Cross-coupling reaction of 2-bromo-3-methyl-2-butene with potassium 6-(benzoyloxy)hexyltrifluoroborate and 3-(benzoyloxy)propyltrifluoroborate has been investigated.

Anwendung

2-Bromo-3-methyl-2-butene may be used in the preparation of:
  • 2,3,4,5-tetramethyl-2,4-hexadiene
  • 2-iodo-3-methyl-2-butene
  • diastereomers of 2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid
  • lithium reagent, 2-lithio-3-methylbut-2-ene
  • D-allo-(2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid-containing peptide, pipecolidepsin A.

Piktogramme

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H226,H301

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 3

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

77.0 °F

Flammpunkt (°C)

25 °C

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBH3005V
BGBB8964V
BGBB8964
1418425
MKAA1996

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Synthesis of All the Diastereomers of 2-Amino-3-hydroxy-4, 5-dimethylhexanoic Acid.
Spengler J and Albericio F.
European Journal of Organic Chemistry, 1, 44-47 (2014)
Synthesis and Molecular Structure of 2, 3, 4, 5-Tetramethyl-2, 4-hexadiene.
Br M, et al.
Acta Chemica Scandinavica. Series B, 31, 387-390 (1977)
Marta Pelay-Gimeno et al.
Nature communications, 4, 2352-2352 (2013-08-31)
Pipecolidepsin A is a head-to-side-chain cyclodepsipeptide isolated from the marine sponge Homophymia lamellosa. This compound shows relevant cytotoxic activity in three human tumour cell lines and has unique structural features, with an abundance of non-proteinogenic residues, including several intriguing amino
Palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine-catalyzed reductive carbonylation of aryl and vinyl halides.
Brennfuhrer A, et al.
Tetrahedron, 63(27), 6252-6258 (2007)
Artis Klapars et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(50), 14844-14845 (2002-12-12)
A mild and general method for the conversion of aryl, heteroaryl, and vinyl bromides into the corresponding iodides was developed utilizing a catalyst system comprising 5 mol % of CuI and 10 mol % of a 1,2- or 1,3-diamine ligand.
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