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1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en

98%

• Synonym(e): 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin, Hhpp, TBD
• Empirische Formel (Hill-System): C₇H₁₃N₃
• CAS-Nummer: 5807-14-7
• Molekulargewicht: 139.20
• Beilstein: 3242
• EG-Nummer: 227-367-1
• MDL-Nummer: MFCD00043003
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 24861334
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 98%
• Form: crystals
• mp (Schmelzpunkt): 125-130 °C (lit.)
• Löslichkeit: acetonitrile: soluble; ethanol: soluble; organic solvents: soluble; water: soluble
• SMILES String: C1CNC2=NCCCN2C1
• InChI: 1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
• InChIKey: FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en ist eine bicyclische Guanidinbase und eignet sich hervorragend für Michael-Reaktionen sowie Michael-artige Reaktionen. Es bildet einen Komplex im Verhältnis 1:1 mit Lasalocid und eine Kristallstruktur des Komplexes wurde mittels Röntgendiffraktion, FT-IR-Spektroskopie und ¹H NMR untersucht.

Anwendung

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en kann als Organokatalysator für die Aminolyse von Estern verwendet werden. Es kann als Katalysator für die direkte Zugabe von P(O)-H-Bindungen (Dialkylphosphiten und Diphenylphosphonit) bei verschiedenen aktivierten Alekenen verwendet werden. Polymergestütztes 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en (PTBD) wurde als Base und als Scavenger-Reagenz für die Synthese von Arylestern aus Phenolen und Alkyl- bzw. Arylhaliden verwendet.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H314
• P-Sätze: P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363
• Gefahreneinstufungen: Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges