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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (1,5-5)

98%

• Synonym(e): 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidol[1,2-a]azepin, DBU
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₆N₂
• Molekulargewicht: 152.24
• Beilstein: 508906
• EG-Nummer: 229-713-7
• MDL-Nummer: MFCD00006930
• UNSPSC-Code: 12352302
• PubChem Substanz-ID: 24848373
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdruck: 5.3 mmHg ( 37.7 °C)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 98%
• Form: liquid
• Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• Brechungsindex: n20/D 1.522-1.524 (lit.)
• bp: 80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)
• Dichte: 1.018 g/mL at 25 °C (lit.)
• Grünere Alternativprodukt-Kategorie: , Aligned
• SMILES String: C1CCN2CCCN=C2CC1
• InChI: 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
• InChIKey: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en ist eine bicyclische Amidinbase. Sie ist eine nicht nukleophile, sterisch gehinderte, tertiäre Aminbase der organischen Chemie. Berichten zufolge ist sie dem Aminkatalysator in der Baylis-Hillman-Reaktion überlegen. Sie fördert die Methylierungsreaktion von Phenolen, Indolen und Benzimidazolen mit Dimethylcarbonat unter milden Bedingungen.

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Informationen finden Sie hier

Anwendung

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) kann folgendermaßen verwendet werden:

• als Katalysator für die Carbonsäureveresterung mit Dimethylcarbonat
• in der Synthese von Duocarmycin und CC-1065-Analoga
• als Katalysator bei der Aza-Michael-Addition und Knoevenagel-Kondensationsreaktion
• als Base für die Dehalogenierung von halogenierten Diels-Alder-Addukten, und die daraus resultierenden aktivierten 2,4-Dienone werden regio- und stereo-gerichteten Michael-Additionen mit Yamamoto-Reagens (CH₃Cu · BF₃) unterzogen.
• in einer neuen Synthese des ABCD-Ringsystems von Camptothecin

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en kann als ein Katalysator für die Auflösung und Aktivierung von Cellulose durch eine reversible Umsetzung seiner Hydroxygruppen mit Kohlenstoffdioxid verwendet werden. Dieses aufgelöste Cellulosesystem kann derivatisiert werden, um gemischte Celluloseester zu bilden.

Wir in einer neuen Synthese des ABCD-Ringsystems von Camptothecin verwendet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Stark gehinderte Aminbase.

Quellenangabe

Eine Anwendungsprüfung.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H290,H301,H314,H412
• P-Sätze: P234 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 240.8 °F
• Flammpunkt (°C): 116 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter