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252522

Sigma-Aldrich

Crotonsäurenitril (cis+trans)

99%

Synonym(e):

2-Butensäurenitril (cis+trans)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3CH=CHCN
CAS-Nummer:
4786-20-3
Molekulargewicht:
67.09
Beilstein:
1719747
EG-Nummer:
225-335-1
MDL-Nummer:
MFCD00001935
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24855216
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.419 (lit.)

bp

120-121 °C (lit.)

Dichte

0.824 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

nitrile

SMILES String

C\C=C\C#N

InChI

1S/C4H5N/c1-2-3-4-5/h2-3H,1H3/b3-2+

InChIKey

NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Neurotoxic properties of crotononitrile have been investigated. Mechanism of the Baylis-Hillman reaction of crotononitrile and benzaldehyde in the presence of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (catalyst) has been investigated.

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

60.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

16 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBD0697V
MKBL1599V
STBC7401V
MKBK9383V
STBC2052V

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Effect of solvent, pressure and catalyst on the E/Z-selectivity in the Baylis-Hillman reaction between crotononitrile and benzaldehyde.
van Rozendaal ELM, et al.
Tetrahedron, 49(31), 6931-6936 (1993)
Pere Boadas-Vaello et al.
Toxicology and applied pharmacology, 225(3), 310-317 (2007-09-20)
Several alkylnitriles are toxic to sensory systems, including the vestibular system, through yet undefined mechanisms. This study addressed the hypothesis that the vestibular toxicity of cis-crotononitrile depends on CYP2E1-mediated bioactivation. Wild-type (129S1) and CYP2E1-null female mice were exposed to cis-crotononitrile
Eduardo Balbuena et al.
Toxicology and applied pharmacology, 187(2), 89-100 (2003-03-22)
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Chemical communications (Cambridge, England), (5)(5), 624-625 (2008-01-23)
The oxidation of alcohols in the presence of methanol has been achieved using a ruthenium catalyst with crotononitrile as the hydrogen acceptor.
Rafat M Mohareb et al.
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Condensation of beta-amino-alpha,gamma-dicyanocrotononitrile (1) with acetophenone gave 2-amino-4-phenylpenta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile (2). The latter product was used in a series of heterocyclization reactions with different reagents such as diazonium salts, hydrazines, hydroxylamines and elemental sulfur to give pyridazine, pyrazole, isoxazole and thiophene derivatives
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