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235253

Sigma-Aldrich

(Diethylamino)schwefeltrifluorid

95%

Synonym(e):

DAST

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(C2H5)2NSF3
CAS-Nummer:
38078-09-0
Molekulargewicht:
161.19
Beilstein:
1849066
EG-Nummer:
253-771-2
MDL-Nummer:
MFCD00000363
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
24854092
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

liquid

bp

30-32 °C/3 mmHg (lit.)

Dichte

1.22 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCN(CC)S(F)(F)F

InChI

1S/C4H10F3NS/c1-3-8(4-2)9(5,6)7/h3-4H2,1-2H3

InChIKey

CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Diethylaminoschwefeltrifluorid (DAST) ist ein Fluorierungsreagenz, das bei der Synthese fluorierter Verbindungen und Ringöffnungsreaktionen verwendet wird.

Anwendung

  • Fluorierungsmittel: Reaktion mit Alkoholen und Carbonylverbindungen, Bericht
  • Bericht über nucleophile Fluorierung.
  • Katalysator für die Friedel-Crafts-Allylierung unter Verwendung von tertiären Cyclopropylsilylethern und die Umlagerung von homoallylischen Alkoholen in ungesättigte Aldehyde.
  • Die frühe Einführung einer Fluormethylgruppe stabilisiert das Epoxid während der weiteren Verarbeitung in der Synthese von 26-Fluor-Epothilon.
  • Fluorierungsmittel für eine Vielzahl von Verbindungen wie Thioether, Alkenole und Cyanhydrine.
  • Reagens für gem-Difluorierung von Ketopipecolinsäuren.

Ersetzt durch

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

719439

XtalFluor-E®

719447

XtalFluor-M®

Piktogramme

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Self-react. D - Skin Corr. 1A

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014

Lagerklassenschlüssel

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

73.4 °F

Flammpunkt (°C)

23 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBM8882
SHBM2058
SHBL0552
SHBJ9344
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A J Phillips et al.
Organic letters, 2(8), 1165-1168 (2000-05-11)
[formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.
P G Hultin et al.
Carbohydrate research, 322(1-2), 14-25 (2000-01-12)
We have made thioglycoside donors for the 4,6-dideoxy-L-lyxo-hexopyranosyl ('4-deoxy-L-rhamnosyl') and 4-deoxy-4-fluoro-L-rhamnosyl monosaccharide residues. The preparation of the deoxyfluororhamnose was not straightforward, and revealed some unexpected behavior of the diethylaminosulfur trifluoride (DAST) reagent. The new glycosyl donors were used to synthesize
Po-Chiao Lin et al.
The Journal of organic chemistry, 74(11), 4041-4048 (2009-05-16)
When saccharides bearing a sulfur, selenium, or oxygen substituent at the anomeric center and an unprotected hydroxyl group either at C-4 or C-6 were subjected to fluorination with DAST in dichloromethane, a regioselective migration of the anomeric substituent to the
Aurélien Bigot et al.
Organic letters, 13(2), 192-195 (2010-12-15)
The design of a new potent nonsteroidal ecdysone agonist led to the discovery of a diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated cyclization of α,α-disubstituted-α-acylaminoketones. The resulting fluorooxazolines can be ring-opened or selectively substituted by a range of nucleophiles to provide in high yields
Jindřich Karban et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(2), 394-403 (2011-11-16)
A complete series of eight 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-β-D-hexopyranoses were subjected to fluorination with DAST. The 1,6:3,4-dianhydropyranoses yielded solely products of skeletal rearrangement resulting from migration of the tetrahydropyran oxygen (educts of D-altro and D-talo configuration) or of the 1,6-anhydro bridge
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