184225

Fluorwasserstoffpyridin

pyridine ~30 %, hydrogen fluoride ~70 %

• Synonym(e): HF-Pyridin, Olah′-Reagens, PPHF, Poly(pyridinfluorid), Pyridin-hydrofluorid, Pyridiniumpoly(fluorwasserstoff), Pyridiniumpolybifluorid
• CAS-Nummer: 62778-11-4
• Beilstein: 4750151
• MDL-Nummer: MFCD00012436
• UNSPSC-Code: 12352301
• PubChem Substanz-ID: 24851101
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Zusammensetzung: hydrogen fluoride, ~70% ; pyridine, ~30%
• Dichte: 1.1 g/mL at 20 °C (lit.)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: F[H].c1ccncc1
• InChI: 1S/C5H5N.FH/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;1H
• InChIKey: GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Kann geringe Mengen Calciumfluorid enthalten oder diese während der Lagerung bilden. Deren Vorhandensein beeinträchtigt die Spezifikationswerte nicht.

Anwendung

Praktische Form eines wasserfreien HF, bis 50 °C stabil. Wird zur Herstellung von β-Fluoraminen aus Aminoalkoholen und zur Fluorierung von Acetylenen eingesetzt.
Wird zusammen mit hypervalenten Iod(III)-Reagenzien zur ipso-Fluorierung von para-substituierten Phenolen verwendet, um Cyclohexadienone zu bilden. Wird mit Selectfluor^™ (Katalognr. 439479) zur geminalen Fluorierung von 2,2-Diaryl-1,3-dithiolanen eingesetzt.

Reaktant für die Herstellung von:

• Epimeren von Shikimisäure mit den Eigenschaften von fucosylierten Glykanen mittels Zink-vermittelter reduktiver Ringöffnung, gefolgt von einer Barbier-Reaktion
• Vaccinia H1-related(VHR)-Phosphataseinhibitor mit einer nichtsauren Phosphat-nachahmenden Kernstruktur
• Kandidaten für Nukleinsäurearzneimittel
• ωω-substituierten gem-Difluoralkanen mittels oxidativer Entschwefelung-Difluorierung

Reagens für:

• Halofluorierungsreaktionen

Rechtliche Hinweise

Selectfluor is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sure/Pac is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H310 + H330,H314
• P-Sätze: P260 - P270 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter