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Sigma-Aldrich

Selectfluor® Fluorierungsreagenz

greener alternative

>95% in F+ active

Synonym(e):

1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octan-bis(tetrafluorborat), N-Chlormethyl-N′-fluortriethylendiammonium-bis-(tetrafluoroborat), F-TEDA

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H14B2ClF9N2
CAS-Nummer:
140681-55-6
Molekulargewicht:
354.26
Beilstein:
5368649
MDL-Nummer:
MFCD00142607
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
24867509
NACRES:
NA.22

Form

powder

Qualitätsniveau

200

Eignung der Reaktion

reagent type: catalyst
reagent type: oxidant
reaction type: C-H Activation

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

Konzentration

>95% in F+ active

mp (Schmelzpunkt)

260 °C (lit.)

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Aligned,

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

F[B-](F)(F)F.F[B-](F)(F)F.F[N+]12CC[N+](CCl)(CC1)CC2

InChI

1S/C7H14ClFN2.2BF4/c8-7-10-1-4-11(9,5-2-10)6-3-10;2*2-1(3,4)5/h1-7H2;;/q+2;2*-1

InChIKey

TXRPHPUGYLSHCX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt ist ein Fluordonator, der auch als Selectfluor bekannt ist und für die Katalyse optimiert wurde. Weitere Einzelheiten dazu erhalten Sie hier.

Anwendung

1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octan-bis-(tetrafluoroborat) ist ein elektrophiles Fluorierungsreagenz zur umweltfreundlicheren Fluorierung von Acetoacetamiden in PEG-400.
Katalysatorfreie und hochselektive elektrophile Mono-Fluorierung von Acetoacetamiden: einfache und effiziente Herstellung von 2-Fluoracetoacetamiden in PEG-400

Es kann wie folgt eingesetzt werden:
  • als sehr wirksame und vielseitige Quelle für elektrophiles Fluor
  • als Fluorierungsreagenz, das die oxidative Ringöffnung von 2,5-Diarylfuranen zu cis-1,4-Enedionen bewirkt
  • zur direkten Fluorierung von Silylketenacetalen, wobei α-Fluor-αarylcarboxylsäuren entstehen
  • als elektrophiles Fluorierungsreagenz, beispielsweise zur Herstellung von fluorierten Acylsilanen

Sonstige Hinweise

Die erste Anwendung von ionische Flüssigkeiten bei der elektrophilen Fluorierung von Arenen; Selectfluor (F-TEDA-BF4) für “grüne” Fluorierung.

Quellenangabe

Eine Bewertung

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Tetrahedron Letters, 47, 7641-7641 (2006)
Rajendra P Singh et al.
Accounts of chemical research, 37(1), 31-44 (2004-01-21)
Synthetic and structural aspects of organofluorine compounds continue to be the focal points of vigorous research activities, as evidenced by the appearance of a large number of publications. Among the various useful methodologies for the introduction of fluorine into organic
Oxidative ring opening of 2, 5-diarylfurans by Selectfluor
Blank SJ and Stephens CE
Tetrahedron Letters, 47(38), 6849-6850 (2006)
Paul T Nyffeler et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(2), 192-212 (2004-12-04)
The replacement of hydrogen atoms with fluorine substituents in organic substrates is of great interest in synthetic chemistry because of the strong electronegativity of fluorine and relatively small steric footprint of fluorine atoms. Many sources of nucleophilic fluorine are available
Electrophilic NF Fluorinating Agents.
G. Sankar Lal et al.
Chemical reviews, 96(5), 1737-1756 (1996-08-01)
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