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Merck

134910

Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(−)-Ephedrin

98%

Synonym(e):

(−)-Ephedrin, (1R,2S)-(−)-α-(1-Methylaminoethyl)-benzylalkohol, (1R,2S)-(−)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol, L-α-(1-Methylaminoethyl)-benzylalkohol

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH[CH(NHCH3)CH3]OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
165.23
Beilstein:
2208730
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]21/D −41°, c = 5 in 1 M HCl

bp

255 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

37-39 °C (lit.)

Dichte

1.124 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CN[C@@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1

InChIKey

KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

Allgemeine Beschreibung

(1R,2S)-(-)-Ephedrine, a chiral β-amino alcohol, is commonly used as a chiral auxiliary in asymmetric synthesis. It undergoes reduction to form (+)-methamphetamine.

Anwendung

Versatile chiral synthon, employed in catalysis and in the preparation of optically pure sulfoxides and oxazolidines.
(1R,2S)-(-)-Ephedrine can be used in the preparation of optically active phosphine-phosphonite ligands and chirally-substituted cyclopentadienyl (Cp) ligands. It reacts with phosphorus trichloride to form (2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine. It can also act as a chiral resolving agent for (±)-mandelic acid.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

186.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

86 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A L Carey et al.
Diabetologia, 56(1), 147-155 (2012-10-16)
Brown adipose tissue (BAT) activation increases energy consumption and may help in the treatment of obesity. Cold exposure is the main physiological stimulus for BAT thermogenesis and the sympathetic nervous system, which innervates BAT, is essential in this process. However
A novel nucleoside phosphoramidite synthon derived from 1R, 2S-ephedrine
Iyer RP, et al
Tetrahedron Asymmetry, 6(5), 1051-1054 (1995)
New chiral phosphine-phosphonites derived from (2R, 3R)-dimethyl tartrate,(S)-binaphthol and (1R, 2S)-ephedrine
Schull TL and Knight DA
Tetrahedron Asymmetry, 10(2), 207-211 (1999)
Investigation of (1R, 2S)-(-)-Ephedrine by Cryogenic Terahertz Spectroscopy and Solid-State Density Functional Theory.
Hakey PM, et al
ChemPhysChem, 10(14), 2434-2444 (2009)
Penelope P Howards et al.
PloS one, 7(11), e50372-e50372 (2012-11-21)
Medications may be consumed periconceptionally before a woman knows she is pregnant. In this study, the authors evaluate the association of a prescription diet drug (Letigen) containing ephedrine (20 mg) and caffeine (200 mg) with spontaneous abortion (SAB) in the

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