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SML1874

Sigma-Aldrich

DM-NOFD

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

Dimethyl N-oxalyl-D-phenylalanine, N-(2-Methoxy-2-oxoacetyl)-D-phenylalanine methyl ester, N-Oxalyl-D-phenylalanine dimethyl ester

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H15NO5
Numero CAS:
865488-53-5
Peso molecolare:
265.26
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

oil

Colore

, colorless to dark yellow

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=C(C(N[C@H](CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O)=O)OC

InChI

1S/C13H15NO5/c1-18-12(16)10(14-11(15)13(17)19-2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,10H,8H2,1-2H3,(H,14,15)/t10-/m1/s1
CAUUPQLNYYFMOQ-SNVBAGLBSA-N

Descrizione generale

Dimethyl N-oxalyl-D-phenylalanine (DM-NOFD) is a small FIH (factor-inhibiting) inhibitor molecule.

Azioni biochim/fisiol

DM-NOFD is a cell penetrant, prodrug of NOFD a potent and selective inhibitor of an asparaginyl hydroxylase FIH (factor-inhibiting HIF).
DM-NOFD is a cell penetrant, prodrug of NOFD a potent and selective inhibitor of an asparaginyl hydroxylase FIH (factor-inhibiting HIF). DM-NOFD efficiently reduces HIF1a CAD (C-terminal activating domain) hydroxylation in MCF-7 cells.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Michael A McDonough et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(21), 7680-7681 (2005-05-26)
A set of four non-heme iron(II) and 2-oxoglutarate-dependent enzymes catalyze the post-translational modification of a transcription factor, hypoxia inducible factor (HIF), that mediates the hypoxic response in animals. Hydroxylation of HIF both causes its degradation and limits its activity. We
Tuning the transcriptional response to hypoxia by inhibiting HIF prolyl-and asparaginyl-hydroxylases.
Chan MC, et al.
The Journal of Biological Chemistry, jbc-M116 (2016)
Mun Chiang Chan et al.
The Journal of biological chemistry, 291(39), 20661-20673 (2016-08-10)
The hypoxia-inducible factor (HIF) system orchestrates cellular responses to hypoxia in animals. HIF is an α/β-heterodimeric transcription factor that regulates the expression of hundreds of genes in a tissue context-dependent manner. The major hypoxia-sensing component of the HIF system involves

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