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SML1231

Sigma-Aldrich

c-di-AMP sodium salt

≥98% (HPLC), powder, bacterial second messenger

Sinonimo/i:

3′,5′-Cyclic diadenylic acid sodium salt, Adenylyl-(3′5′)-3′-adenylic acid, cyclic nucleotide sodium salt, Cyclic di-3′,5′-adenylate sodium salt, Cyclic diadenylate monophosphate sodium salt, Cyclic diadenylate sodium salt, Cyclic-di-AMP sodium salt

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H24N10O12P2 · xNa+
Numero CAS:
Peso molecolare:
658.41 (free acid basis)
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

Nome del prodotto

c-di-AMP sodium salt, ≥98% (HPLC)

Descrizione

contains 1μmol of powder (approx. 0.7mg)

Livello qualitativo

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

Colore

white to beige

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

NC1=NC=NC2=C1N=CN2[C@H](O3)[C@H](O)[C@H](OP(OC[C@@H]4[C@@H](O5)[C@@H](O)[C@H](N6C=NC7=C6N=CN=C7N)O4)(O)=O)[C@H]3COP5(O)=O.C

InChI

1S/C20H24N10O12P2/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-11(31)13-7(39-19)1-37-43(33,34)42-14-8(2-38-44(35,36)41-13)40-20(12(14)32)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-32H,1-2H2,(H,33,34)(H,35,36)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1
PDXMFTWFFKBFIN-XPWFQUROSA-N

Azioni biochim/fisiol

It has a role in various signaling pathways. In Gram-positive bacteria, it influences cell growth and survival and modulates virulence. c-di-AMP is formed by diadenylate cyclases (DACs), which are cyclase domain-containing proteins.
c-di-AMP is a bacterial secondary messenger. c-di-AMP acts as a potent mucosal adjuvant stimulating both humoral and cellular responses.

Nota sulla preparazione

c-di-AMP is soluble in water (≥ 16 mM, limits have not been determined).

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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c-di-AMP: An Essential Molecule in the Signaling Pathways that Regulate the Viability and Virulence of Gram-Positive Bacteria
Fahmi T, et al.
Genes, 8(8), 197-197 (2017)
W Michael Babinchak et al.
Nature communications, 11(1), 5574-5574 (2020-11-06)
Liquid-liquid phase separation (LLPS) of proteins that leads to formation of membrane-less organelles is critical to many biochemical processes in the cell. However, dysregulated LLPS can also facilitate aberrant phase transitions and lead to protein aggregation and disease. Accordingly, there

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