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D6134

Sigma-Aldrich

2-deossi-D-glucosio

≥99% (GC), crystalline

Sinonimo/i:

2-deossi-D-arabinoesoso

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H12O5
Numero CAS:
Peso molecolare:
164.16
Beilstein:
1723331
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352201
ID PubChem:
NACRES:
NA.25

Origine biologica

synthetic (organic)

Saggio

≥99% (GC)

Stato

crystalline

tecniche

gas chromatography (GC): suitable

Colore

white

Punto di fusione

146-147 °C (lit.)

Solubilità

H2O: soluble 330 mg/mL, clear, colorless

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O

InChI

1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

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Applicazioni

2-Deoxy-D-glucose (2-DG) is used in glucoprivic feeding research to invoke and study the processes of counter-regulatory response (CRR). 2-Deoxy-D-glucose is used in the development of anti-cancer strategies that involve radio- and chemosensitization and oxidative stress.

Azioni biochim/fisiol

Il 2-deossi-D-glucosio (2-deossiglucosio) è un analogo del glucosio che inibisce la glicolisi agendo sull′esochinasi, lo stadio lento della glicolisi. È fosforilato dall′esochinasi a 2-DG-P che non può essere ulteriormente metabolizzato dalla fosfoglucosio isomerasi. Ciò comporta l′accumulo di 2-DG-P nella cellula e la deplezione dell′ATP cellulare. In vitro, il 2-deossiglucosio ha dimostrato di indurre l′autofagia, aumentare la produzione di ROS e attivare la AMPK.

Nota sulla preparazione

A further purification of the Grade II material by recrystallization.

Altre note

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Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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