D5628

Digitonina

~50% (TLC)

• Sinonimo/i: Digitina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₅₆H₉₂O₂₉
• Numero CAS: 11024-24-1
• Peso molecolare: 1229.31
• Beilstein: 78654
• Numero CE: 234-255-6
• Numero MDL: MFCD00077729
• Codice UNSPSC: 12161900
• ID PubChem: 24893949
• NACRES: NA.25

Proprietà

• Origine biologica: plant seeds (Digitalis purpurea)
• Livello qualitativo: 200
• Descrizione: non-ionic
• Saggio: 50% (TLC)
• Forma fisica: powder
• PM: micellar avg mol wt 70,000
• Concentrazione: ~50% (TLC)
• Numero d'aggregazione: 60
• CMC: <0.5 mM (20-25°C)
• Punto di fusione: 230-240 °C (dec.) (lit.)
• Solubilità: ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Stringa SMILE: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1; UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

Descrizione

Descrizione generale

La digitonina, una saponina steroidea estratta dalla pianta di digitale rossa (Digitalis purpurea), si qualifica come un detergente non ionico polivalente con applicazioni diversificate nella ricerca in biologia cellulare e in biochimica. Le sue specifiche caratteristiche ne fanno una risorsa preziosa nello studio delle membrane cellulari, delle proteine di membrana e dei componenti intracellulari. La digitonina dà prova di una capacità fuori dal comune di solubilizzare le membrane e di estrarre in maniera efficace le proteine legate alla membrana senza alterarne la conformazione nativa, così da studiarne le interazioni e l′attività. Inoltre, la digitonina permeabilizza in maniera selettiva la membrana plasmatica, ricca di colesterolo, rendendo possibile l′estrazione e la purificazione degli organelli specifici e facilitando di conseguenza lo studio delle loro funzioni.

Questo detergente è in grado di rendere permeabili vari tipi di cellule, facilitando l′introduzione all′interno delle cellule di molecole, anticorpi ed enzimi e consentendo quindi lo studio di componenti e processi intracellulari. Negli esperimenti di immunoistochimica, la digitonina si rivela fondamentale per la permeabilizzazione delle cellule rendendo possibile la marcatura e la rivelazione di proteine e strutture intracellulari, in modo tale da consentire uno studio approfondito dell′organizzazione cellulare e della localizzazione delle proteine Ed in più, la lisi cellulare che la digitonina può determinare facilita l′estrazione e la purificazione dell′RNA, un passaggio critico in applicazioni di biologia molecolare quali l′analisi dell′espressione genica o il sequenziamento dell′RNA. I pregi di questo detergente emergono anche negli esperimenti di immunoistochimica, nei quali, solubilizzando le proteine di membrana, consente l′isolamento di complessi proteina-anticorpo specifici per lo studio delle interazioni proteiche e delle vie di segnalazione cellulare.

Applicazioni

La digitonina è stata usata:

• per incubare mitocondri isolati e rimuoverne la membrana esterna per la preparazione di mitoplasti
• nella permeabilizzazione di cellule HeLa nel saggio di importazione delle proteine in vitro
• come componente del tampone salino con HEPES (HBS) per permeabilizzare le cellule con conseguente rilascio delle equorine per l′imaging a fluorescenza e a bioluminescenza.

La digitonina è stata utilizzata in uno studio per valutare come le tossine lipopeptidiche attaccano le membrane biologiche.

Azioni biochim/fisiol

La digitonina gioca un ruolo chiave nella permeabilizzazione delle membrane cellulari. Si usa anche nella solubilizzazione dei costituenti della membrana. La digitonina interagisce specificamente col colesterolo presente nella membrana, determinando così la creazione di pori. Facilità la lisi delle cellule eucariotiche, ma non delle membrane batteriche.

Caratteristiche e vantaggi

• Permette di estrarre proteine di membrana come i supercomplessi presenti nella membrana mitocondriale interna.
• A temperatura elevata, solubilizza gradualmente le grandi vescicole monolamellari (LUV) costituite dal fosfolipide POPC (1-palmitoil-2-oleoil-sn-glicero-3-fosfocolina)
• La formazione di micelle è possibile a diverse concentrazioni

Altre note

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Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06,GHS08
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H301,H373
• Consigli di prudenza: P260 - P264 - P301 + P310 - P314 - P405 - P501
• Classi di pericolo: Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges