Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(4)

Documenti

A4665

Sigma-Aldrich

Alameticina

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

Antibiotico U-22324

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali
Tutte le immagini(4)

About This Item

Numero CAS:
27061-78-5
Beilstein:
5213858
Numero MDL:
MFCD00151517
Codice UNSPSC:
12352209
ID PubChem:
24890893
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

300

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

powder

Spettro attività antibiotica

Gram-positive bacteria

Modalità d’azione

cell membrane | interferes

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3

InChI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1
LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

Cerchi prodotti simili? Visita Guida al confronto tra prodotti

Descrizione generale

L′alameticina è un antibiotico e un peptide citolitico in grado di assumere una struttura ad α-elica anfipatica nelle membrane biologiche. Si tratta di un peptaibolo lineare composto da 20 residui amminoacidici. Appartiene alla classe dei peptidi non ribosomiali (NRP) e contiene anche residui di acido alfa-ammino-isobutirrico.

Applicazioni

L′alameticina derivata da Trichoderma viride è stata usata:
  • per esaminare l′effetto dei trasportatori del glutammato sui canali al K+ transienti extracellulari dipendenti da Na+/K+-ATPasi durante l′attività neuronale
  • per analizzare la formazione di canali permeabili agli anioni nei doppi strati lipidici planari indotta da magainina I derivata dalla cute di Xenopus
  • per studiare la permeabilità del meristema apicale e dell′epidermide delle radici di Arabidopsis thaliana e la resistenza di quest′ultima all′alameticina indotta dalla cellulasi
  • per studiare gli effetti citotossici della ficotossina acido okadaico e delle micotossine su linee cellulari umane intestinali (HT-29) e di neuroblastoma (SH-SY5Y)
  • per analizzare le variazioni strutturali e l′attività biologica dei peptaiboli ottenuti dal clade di Longibrachiatum appartenente al genere dei funghi filamentosi Trichoderma

Azioni biochim/fisiol

L′alameticina è responsabile dell′induzione della resistenza nei vegetali, per i quali risulta dannosa perché causa lesioni e morte rapida associata alla scissione dell′acido ribonucleico ribosomiale (rRNA). Può causare permeabilità del meristema apicale e dell′epidermide delle radici di A. thaliana. L′alameticina è responsabile dell′avvolgimento a spirale dei viticci di Bryonia dioica indotto dai giasmonati.

Qualità

Una miscela di omologhi della alameticina

Sequenza

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH2)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH2)-fenilalaninolo

Pittogrammi

Skull and crossbones
GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H301

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificati d'analisi (COA)

Cerca il Certificati d'analisi (COA) digitando il numero di lotto/batch corrispondente. I numeri di lotto o di batch sono stampati sull'etichetta dei prodotti dopo la parola ‘Lotto’ o ‘Batch’.

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

Burkhard Bechinger et al.
Chemistry and physics of lipids, 165(3), 282-301 (2012-03-01)
Solid-state NMR spectroscopic techniques provide valuable information about the structure, dynamics and topology of membrane-inserted polypeptides. In particular antimicrobial peptides (or 'host defence peptides') have early on been investigated by solid-state NMR spectroscopy and many technical innovations in this domain
Bradley R Dotson et al.
BMC plant biology, 18(1), 165-165 (2018-08-12)
Trichoderma fungi live in the soil rhizosphere and are beneficial for plant growth and pathogen resistance. Several species and strains are currently used worldwide in co-cultivation with crops as a biocontrol alternative to chemical pesticides even though little is known
Tamás Marik et al.
Frontiers in microbiology, 10, 1434-1434 (2019-07-12)
This study examined the structural diversity and bioactivity of peptaibol compounds produced by species from the phylogenetically separated Longibrachiatum Clade of the filamentous fungal genus Trichoderma, which contains several biotechnologically, agriculturally and clinically important species. HPLC-ESI-MS investigations of crude extracts
D P Tieleman et al.
Biophysical journal, 76(6), 3186-3191 (1999-06-04)
Alamethicin is an amphipathic alpha-helical peptide that forms ion channels. An early event in channel formation is believed to be the binding of alamethicin to the surface of a lipid bilayer. Molecular dynamics simulations are used to compare the structural
Daisuke Noshiro et al.
Bioconjugate chemistry, 24(2), 188-195 (2013-01-01)
Using native chemical ligation, we constructed a Ca(2+)-gated fusion channel protein consisting of alamethicin and the C-terminal domain of calmodulin. At pH 5.4 and in the absence of Ca(2+), this fusion protein yielded a burst-like channel current with no discrete
Visualizza tutti i documenti correlati

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.