D0632
DL-Ditiotreitolo
≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)
Sinonimo/i:
(±)-Ditiotreitolo, rac-Ditiotreitolo, Ditiotreitolo, treo-1,4-dimercapto-2,3-butandiolo, DTT, Reagente di Cleland
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About This Item
Formula condensata:
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Numero CAS:
Peso molecolare:
154.25
Beilstein:
1719757
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352201
ID PubChem:
NACRES:
NA.21
Prodotti consigliati
Livello qualitativo
Saggio
≥98% (HPLC)
≥99.0% (titration)
Forma fisica
powder
Impiego in reazioni chimiche
reagent type: reductant
Colore
white
Punto di fusione
41-44 °C (lit.)
Solubilità
H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
applicazioni
general analytical
Temperatura di conservazione
2-8°C
Stringa SMILE
O[C@H](CS)[C@H](O)CS
InChI
1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N
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Descrizione generale
Il ditiotreitolo (DTT) è un agente riducente di legami disolfuro (–S—S–) che si trovano nelle proteine in corrispondenza dell′amminoacido cisteina. Riduce i legami disolfuro formando un anello a sei atomi e avviando l′interscambio tiolo-disolfuro. È una specie riducente almeno 7 volte più forte del βME e quindi efficace a concentrazioni più basse.
Applicazioni
Il DTT è stato impiegato:
- come uno dei reagenti nella riduzione seguita da alchilazione della caseina αs1, il principale allergene del latte di mucca.
- come un componente del terreno per la distruzione della membrana degli spermatozoi e la loro riattivazione.
- per mantenere la stabilità dell′enzima, dal momento che il tiolo protegge efficacemente i siti attivi del biocatalizzatore.
- come agente riducente per testare la specificità della reazione dell′N-etilmaleimide con i gruppi solfidrilici.
- nell′analisi proteomica per la digestione delle proteine in soluzione prima della spettrometria di massa
- come componente del tampone per la quantificazione delle proteine, per preparare tamponi di lavaggio, tamponi di lisi, tamponi del campione e tamponi di eluizione della proteina.
Un reagente eccellente per impedire l′ossidazione di gruppi SH ridotti; riduce i disolfuri quantitativamente. DTT è efficace in soluzioni tampone dei campioni per ridurre i legami proteina disolfuro prima dell′SDS-PAGE. DTT può anche essere usato per ridurre il ponte disolfuro del reticolante N,N′-bis(acriloil)cistammina per scindere la matrice del gel di poliacrilammide. DTT è meno aggressivo e tossico rispetto al 2-mercaptoetanolo. Tipicamente si ricorre a una concentrazione di DTT (100 mM) sette volte più bassa rispetto al 2-mercaptoetanolo (5% v/v, 700 mM).
Azioni biochim/fisiol
Il ditiotreitolo (DDT) è largamente impiegato nella sintesi dei peptidi per via chimica e nella preparazione delle proteine tiolate per via biochimica. È usato anche nell′ambito della chimica delle proteine, negli studi sul ripiegamento delle proteine e sull′attività enzimatica. Può inoltre agire come stabilizzatore enzimatico per arrestare le modificazioni del DNA. Il DTT intermedia specificamente la reazione di scambio tiolo-disolfuro che porta alla riduzione completa dei legami disolfuro inter- o intra-subunità nelle biomolecole. La reazione determina il ripristino dei tioli e la formazione del disolfuro ciclico del DTT.
Caratteristiche e vantaggi
- DTT di qualità elevata (HPLC≥98%), (titolazione≥99.0%)
- Idoneo per elettroforesi e analisi di proteomica
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Danger
Indicazioni di pericolo
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Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
Codice della classe di stoccaggio
11 - Combustible Solids
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
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Not applicable
Punto d’infiammabilità (°C)
Not applicable
Dispositivi di protezione individuale
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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