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932191

Sigma-Aldrich

SPhos ChemBeads

Sinonimo/i:

2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl, S Phos, SPhos

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C26H35O2P
Numero CAS:
Peso molecolare:
410.53
Codice UNSPSC:
12352128
NACRES:
NA.22

Forma fisica

solid

Livello qualitativo

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

InChI

1S/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3
VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

SPhos [2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl] is an air-stable, electron-rich biaryl phosphine ligand developed by the Buchwald group to enhance the reactivity of palladium catalysis during cross-coupling reactions.

Applicazioni

SPhos may be used as a ligand in the following processes:
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between Boc-protected aminomethyltrifluoroborate and aryl chlorides or hetaryl chlorides to form the corresponding aminomethylarenes.
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between 4-methyl-substituted piperidinylzinc reagent and different aryl or heteroaryl iodides to form various substituted piperidines.
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura coupling to form the 18-membered macrocyclic ring during the multi-step synthesis of riccardin C.
Utilized in conjunction with palladium to form a highly active catalyst for C-N bond formation.
Highly universal ligand for Suzuki-Miyaura coupling; aryl chlorides, hindered biaryls, heterobiaryls.

ChemBeads are chemical coated glass beads. ChemBeads offer improved flowability and chemical uniformity perfect for automated solid dispensing and high-throughput experimentation. The method of creating ChemBeads uses no other chemicals or surfactants allowing the user to accurately dispense sub-milligram amounts of chemical.

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Product is also available as neat ligand (638072)

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11 - Combustible Solids

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WGK 3

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Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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