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Sigma-Aldrich

XPhos ChemBeads

Sinonimo/i:

2-Dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C33H49P
Numero CAS:
Peso molecolare:
476.72
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
NACRES:
NA.82

Saggio

~6 wt.% loading of catalyst

Livello qualitativo

Stato

solid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Grado di funzionalizzazione

~6 wt. % loading of catalyst

InChI

1S/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3
UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

XPhos [2-Dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl] is an air-stable electron-rich biaryl monophosphine ligand developed by the Buchwald group to enhance the reactivity of palladium catalysis during cross-coupling reactions.

For larger scale uses, product also available in powdered form (638064)

Applicazioni

Preferred ligand for greener Sonogashira coupling in TPGS-750-M.

  • Preparation of functionalized benzylic sulfones via palladium-catalyzed Negishi cross-coupling between alkyl sulfones and aryl halides.
  • Along with pre-milled palladium(II) acetate as a pre-catalyst for the Stille cross-coupling of aryl chlorides with tributylarylstannanes to form the corresponding biaryl compounds.
  • Along with platinum chloride to catalyze the hydrosilylation of terminal arylalkynes with silanes to form functionalized β-(E)-vinylsilanes.
  • Ligand used in a Pd-catalyzed Suzuki coupling leading to C-15 analogs of vindoline.Direct annulation of 2-haloanilines to indoles and tryptophans catalyzed by Pd. Synthesis of regioregular polythiophenes.

    ChemBeads are chemical coated glass beads. ChemBeads offer improved flowability and chemical uniformity perfect for automated solid dispensing and high-throughput experimentation. The method of creating ChemBeads uses no other chemicals or surfactants allowing the user to accurately dispense sub-milligram amounts of chemical.
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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Health hazard

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Carc. 1B Inhalation

Codice della classe di stoccaggio

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3


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