Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(1)

Key Documents

75580

Sigma-Aldrich

Triethyl orthoacetate

purum, ≥98.0% (GC)

Sinonimo/i:

1,1,1-Triethoxyethane

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali


About This Item

Formula condensata:
CH3C(OC2H5)3
Numero CAS:
Peso molecolare:
162.23
Beilstein:
506201
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Grado

purum

Livello qualitativo

Saggio

≥98.0% (GC)

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.396 (lit.)
n20/D 1.396

P. eboll.

142 °C (lit.)

Densità

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ether

Stringa SMILE

CCOC(C)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H18O3/c1-5-9-8(4,10-6-2)11-7-3/h5-7H2,1-4H3
NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N

Cerchi prodotti simili? Visita Guida al confronto tra prodotti

Applicazioni

Triethyl orthoacetate is a general reagent used to functionalize alcohols with acetate groups. It can be used in following reactions:
  • Stereocontrolled total synthesis of a naturally occuring indole alkaloid, (−)-aspidophytine.
  • Conversion of allylic alcohols to γ,δ-unsaturated esters under mild acidic condition, a reaction popularly known as Johnson–Claisen rearrangement.
  • Synthesis of heterocycles such as 2-oxazolines and quinazolin-4(3H)-one derivatives.

Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Consigli di prudenza

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

102.2 °F - Non-equilibrium method

Punto d’infiammabilità (°C)

39 °C - Non-equilibrium method

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Scegli una delle versioni più recenti:

Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number

Non trovi la versione di tuo interesse?

Se hai bisogno di una versione specifica, puoi cercare il certificato tramite il numero di lotto.

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine.
Sumi S, et al.
Tetrahedron, 59(43), 8571-8587 (2003)
Reaction of orthoesters with alcohols in the presence of acidic catalysts: A study.
Kumar, HM et al.
Indian J. Chem. B, 44B(8), 1686-1692 (2005)
Simple stereoselective version of the Claisen rearrangement leading to trans-trisubstituted olefinic bonds. Synthesis of squalene.
Johnson WS, et al.
Journal of the American Chemical Society, 92(3), 741-743 (1970)
An efficient and versatile method for the synthesis of optically active 2-oxazolines: an acid-catalyzed condensation of ortho esters with amino alcohols.
Kamata K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(9), 113-3116 (1998)
Clay catalysis: condensation of orthoesters with O-substituted aminoaromatics into heterocycles.
Villemin D, et al.
Synthetic Communications, 26(15), 2895-2899 (1996)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.