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00848

Sigma-Aldrich

(1R,4S)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinonimo/i:

(1S,4R)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl acetate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H10O3
Numero CAS:
60176-77-4
Peso molecolare:
142.15
Beilstein:
4350633
Numero MDL:
MFCD00210003
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
329747151
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Attività ottica

[α]20/D −67±2°, c = 2.3% in chloroform

Punto di fusione

49-51 °C

Stringa SMILE

CC(=O)O[C@H]1C[C@@H](O)C=C1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m0/s1
IJDYOKVVRXZCFD-NKWVEPMBSA-N

Applicazioni

(1R,4S)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol can be used as a reactant in the total synthesis of Bartlett′s brefeldin intermediate, spinosyn A analogs, (+)-7-deaza-5′-noraristeromycin, (±) strychnine and the Wieland-Gumlich aldehyde.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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046096/1
46096/1
45055/1

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A new approach to (+)-brefeldin A via a nickel-catalyzed coupling reaction of cyclopentenyl acetate and lithium 2-furylborate
Kobayashi Y, et al.
Tetrahedron Letters, 37(34), 6125-6128 (1996)
Asymmetric Total Syntheses of (-)-and (+)-Strychnine and the Wieland-Gumlich Aldehyde
Knight SD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(21), 5776-5788 (1995)

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