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Sigma-Aldrich

Fmoc-Cys(STmp)-OH

for peptide synthesis, Novabiochem®

Sinonimo/i:

Fmoc-Cys(STmp)-OH, N-α-Fmoc-S-2,4,6-trimethoxyphenylthio-L-cysteine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C27H27NO7S2
Numero CAS:
1403834-74-1
Peso molecolare:
541.64
Codice UNSPSC:
12352209
NACRES:
NA.22

product name

Fmoc-Cys(STmp)-OH, Novabiochem®

Livello qualitativo

200

Nome Commerciale

Novabiochem®

Forma fisica

powder

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Produttore/marchio commerciale

Novabiochem®

applicazioni

peptide synthesis

Gruppo funzionale

thiol

Temperatura di conservazione

15-25°C

Descrizione generale

Fmoc-Cys(STmp)-OH is a novel new tool for the regioselective synthesis of multiple disulfide bridged peptides by Fmoc SPPS. The STmp group is stable to piperidine but is extremely easy to remove by mild thiolysis. Albericio has reported removing four STmp groups on the solid phase with only three 5 minute treatments of 0.1 M N-methylmorpholine (NMM) in DMF containing 5% DTT.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Literature references:
[1] T. M. Postma, et al. (2012) Org. Lett., 14, 5468.
[2] T. M. Postma & F. Albericio (2013) Org. Lett., 15, 616.

Applicazioni

Applications of Fmoc-Cys(STmp)-OH:
  • Synthesis of insulin analogs by regiospecific disulfide bond formation.
  • A review on step-wise introduction of disulfide bonds.
  • Synthesis of human insulin-like peptide 6.

Risultati analitici

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Assay (HPLC, area%): ≥ 94.0 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 0.5 %
Acetate (IC): ≤ 0.05 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

Note legali

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Certificati d'analisi (COA)

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