8.52067

Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Novabiochem^®

• Sinonimo/i: Fmoc-Arg(Pbf)-OH
• Formula empirica (notazione di Hill): C₃₄H₄₀N₄O₇S
• Numero CAS: 154445-77-9
• Peso molecolare: 648.77
• Numero MDL: MFCD00235804
• Codice UNSPSC: 12352209
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Livello qualitativo: 400
• Nome Commerciale: Novabiochem^®
• Saggio: ≥98% (TLC); ≥99.0% (HPLC)
• Forma fisica: powder
• Impiego in reazioni chimiche: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• Produttore/marchio commerciale: Novabiochem^®
• Punto di fusione: >65 °C
• applicazioni: peptide synthesis
• Gruppo funzionale: Fmoc
• Temperatura di conservazione: -10 to -25°C
• InChI: 1S/C34H40N4O7S/c1-19-20(2)30(21(3)26-17-34(4,5)45-29(19)26)46(42,43)38-32(35)36-16-10-15-28(31(39)40)37-33(41)44-18-27-24-13-8-6-11-22(24)23-12-7-9-14-25(23)27/h6-9,11-14,27-28H,10,15-18H2,1-5H3,(H,37,41)(H,39,40)(H3,35,36,38)/t28-/m0/s1; HNICLNKVURBTKV-NDEPHWFRSA-N

Descrizione

Descrizione generale

Amminoacidi Fmoc-protetti di purezza elevata per la ricerca e la produzione di processo di peptidi, con livelli estremamente bassi di dipeptide, amminoacidi liberi o acido acetico in impurezze.
II derivato standard per l′introduzione di un residuo di Arg nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS) Fmoc ^[1,2]. Il Pbf, il gruppo protettore della catena laterale, viene rimosso mediante TFA ad una velocità 1-2 volte superiore rispetto al Pmc. Nella preparazione di peptidi che contengono sia Arg sia Trp, è consigliabile utilizzare questo derivato insieme al derivato Fmoc-Trp(Boc)-OH (852050).

Protocolli e articoli tecnici correlati
Amminoacidi Fmoc per la produzione di peptidi
Protocolli di distacco (cleavage) e di deprotezione per SPPS Fmoc


Bibliografia

^[1] L. A. Carpino, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 7829.
^[2] C. G. Fields, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 6661.

Applicazioni

• Sintesi di segmenti di cianoficina per lo studio della penetrazione cellulare: descrive il processo di sintesi e le rese complessive per i passaggi dal building block Fmoc-Arg(Pbf)-OH all'Adp. (M Grogg, D Hilvert, D Seebach, 2019).
• Rivisitazione dell'NO2 come gruppo protettore dell'arginina nella sintesi di peptidi in fase solida: descrive il processo di sintesi e le rese complessive per i passaggi dal building block Fmoc-Arg(Pbf)-OH all'Adp. (M Alhassan, A Kumar, J Lopez, F Albericio, 2020).
• Veicolazione genica di un dendrimero PAMAM coniugato con il peptide segnale di localizzazione nucleare originato dal fattore di crescita dei fibroblasti 3: illustra una reazione di coniugazione che coinvolge Fmoc-Arg(pbf)-OH in sistemi di veicolazione genica. (J Lee, J Jung, YJ Kim, E Lee, JS Choi, 2014).

Linkage

Sostituisce: 04-12-1145

Risultati analitici

Colore (esame visivo): da bianco a bianco sporco
Aspetto della sostanza (esame visivo): polvere
Unità di colore (0,5 M in DMF): ≤ 150 Hazen
Identificazione (IR): conforme
Purezza enantiomerica: ≥ 99,8 %(a/a)
Purezza (HPLC): ≥ 99,0 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Arg(Pbf)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Arg-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Tenore di amminoacidi liberi (HPLC): ≤ 0,2 %
Purezza (TLC(011C)): ≥ 98 %
Purezza (TLC(157B)): ≥ 98 %
Solubilità (12,5 mmoli in 25 mL di DMF): chiaramente solubile
Tenore (acidimetrico): ≥ 90,0 %
Acqua (K.F.): ≤ 2,0 %
Acetato di etile (HS-GC): ≤ 1,0 %
Acetato (IC): ≤ 0.02 %

Cliccare qui per prendere visione dei sistemi solvente usati per la TLC dei prodotti Novabiochem^®.

Note legali

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable