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B81255

Sigma-Aldrich

N-Bromosuccinimide

99%, for peptide synthesis, ReagentPlus®

Sinonimo/i:

NBS

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C4H4BrNO2
Numero CAS:
128-08-5
Peso molecolare:
177.98
Beilstein:
113916
Numero CE:
204-877-2
Numero MDL:
MFCD00005510
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
57653959
NACRES:
NA.22

Nome del prodotto

N-Bromosuccinimide, ReagentPlus®, 99%

Livello qualitativo

200

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

99%

Stato

powder

Punto di fusione

175-180 °C (dec.) (lit.)

applicazioni

peptide synthesis

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

BrN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

N-Bromosuccinimide (NBS) is an organic compound commonly used as a brominating agent in organic synthesis. It is a convenient source of bromine radicals. It is used in radical bromination of allylic and benzylic positions. Additionally, NBS is also used as a reagent in electrophilic addition and electrophilic substitution reactions in organic chemistry.

Applicazioni

N-Bromosuccinimide can be used as a reagent:      
  • In the Wohl-Ziegler reaction (bromination at allylic positions via a radical pathway).      
  • To synthesize benzils and aliphatic 1,2-diketones from hydrobenzoins and 1,2-diols in the presence of CCl4 as a solvent.      
  • To prepare tricyclic azepino[4,5-b]indoles from indole-β-enaminoesters or β-enaminones via Pictet–Spengler cyclization.
  • To synthesize acylsilanes via oxidative hydrolysis of 2-silyl-1,3-dithianes.

Versatile brominating agent. For the oxidation of tryptophan though tyrosine, histidine and methionine residues may be oxidized to a lesser extent. Also used for the modification of ribosomal sulfhydryl groups.

Caratteristiche e vantaggi

NBS is an easier and safer brominating agent to handle than bromine.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H272,H290,H315,H317,H319,H341,H400

Classi di pericolo

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Met. Corr. 1 - Muta. 2 - Ox. Sol. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

Codice della classe di stoccaggio

5.1B - Oxidizing hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
0000226927
0000226901
0000224290
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0000224271

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Global Trade Item Number

SKUGTIN
B81255-250G
B81255-5G4061833442500
B81255-5KG4061833556061
B81255-100G4061833442470
B81255-1KG4061833442487
B81255-2.5KG
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