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920738

Sigma-Aldrich

Pomalidomide-C9-NH2 hydrochloride

Sinonimo/i:

4-((9-Aminononyl)amino)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione hydrochloride, Crosslinker-E3 Ligase ligand conjugate, Protein degrader building block for PROTAC® research, Template for synthesis of targeted protein degrader

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C22H31ClN4O4
Numero CAS:
2305936-77-8
Peso molecolare:
450.96
Codice UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22

ligand

pomalidomide

Livello qualitativo

100

Stato

crystals

Impiego in reazioni chimiche

reactivity: carboxyl reactive
reagent type: ligand-linker conjugate

Gruppo funzionale

amine

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O=C(C(CC1)N(C2=O)C(C3=C2C=CC=C3NCCCCCCCCCN)=O)NC1=O.Cl

Applicazioni

Protein degrader builiding block Pomalidomide-C9-NH2 hydrochloride enables the synthesis of molecules for targeted protein degradation and PROTAC (proteolysis-targeting chimeras) technology.This conjugate contains a Cereblon (CRBN)-recruiting ligand, a rigid linker, and a pendant amine for reactivity with a carboxylic acid on the target ligand. Because even slight alterations in ligands and crosslinkers can affect ternary complex formation between the target, E3 ligase, and PROTAC, many analogs are prepared to screen for optimal target degradation.When used with other protein degrader building blocks with a pendant amine, parallel synthesis can be used to more quickly generate PROTAC libraries that feature variation in crosslinker length, composition, and E3 ligase ligand.

Altre note

Technology Spotlight: Degrader Building Blocks for Targeted Protein Degradation

Portal: Building PROTAC® Degraders for Targeted Protein Degradation

Targeted Protein Degradation by Small Molecules

Small-Molecule PROTACS: New Approaches to Protein Degradation

Targeted Protein Degradation: from Chemical Biology to Drug Discovery

Impact of linker length on the activity of PROTACs

Note legali

PROTAC is a registered trademark of Arvinas Operations, Inc., and is used under license

Pittogrammi

Health hazard
GHS08

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H360D

Classi di pericolo

Repr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Daniel P Bondeson et al.
Annual review of pharmacology and toxicology, 57, 107-123 (2016-10-13)
Protein homeostasis networks are highly regulated systems responsible for maintaining the health and productivity of cells. Whereas therapeutics have been developed to disrupt protein homeostasis, more recently identified techniques have been used to repurpose homeostatic networks to effect degradation of

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