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Sigma-Aldrich

EMCH (N-(ε-maleimidocaproic acid) hydrazide, trifluoroacetic acid salt)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H15N3O3 · CF3CO2H
Peso molecolare:
339.27
Codice UNSPSC:
12352125
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥90%

Livello qualitativo

Forma fisica

powder

PM

339.27

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: cross-linking reagent

Condizioni di stoccaggio

desiccated

Solubilità

water: soluble

Gruppo funzionale

hydrazide
maleimide

Condizioni di spedizione

ambient

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=C(C=CC1=O)N1CCCCCC(N[NH3+])=O.[O-]C(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C10H15N3O3.C2HF3O2/c11-12-8(14)4-2-1-3-7-13-9(15)5-6-10(13)16;3-2(4,5)1(6)7/h5-6H,1-4,7,11H2,(H,12,14);(H,6,7)
DRURMGRBAVYWCL-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

3,3′-N-[ε-Maleimidocaproic acid] hydrazide, trifluoroacetic acid salt (EMCH) is a water-soluble, heterobifunctional, membrane permeable crosslinker. It contains a sulfhydryl reactive maleimide group and carbonyl reactive hydrazide group at each end of a 6-carbon spacer arm. Maleimides react with sulfhydryls at pH 6.5-7.5 to form stable thiol ether bonds, along with release of the maleimide leaving group. Proteins with cysteine residues not involved in disulfide bond formation are targets for maleimide reactive groups. Carbonyl groups, whilst not found naturally on proteins can be formed by ring sugar reduction to form aldehydes which react with hydrazides at pH5.5-7.5.

Caratteristiche e vantaggi

  • Reactive groups: maleimide and hydrazide
  • Reactive towards: sulfhydryl groups and carbonyl (aldehyde) groups
  • Mid-length (11.8Å), sulfhydryl-to-aldehyde crosslinker with simple spacer arm (noncleavable)
  • Maleimide group reacts with sulfhydryl groups to form stable thioether linkages
  • Hydrazide group conjugates to oxidized sugars of glycoproteins and carbohydrates
  • Use sodium meta-periodate to oxidize glycosylation (e.g., sialic acid) to reactive aldehyde groups
  • Use with EDC to conjugate primary amine of hydrazide group to carboxyl groups

Avvertenza

This product is sensitive to moisture. The vial is packaged in a resealable bag with a desiccant to reduce exposure to moisture. After cold storage, equilibrate the vial to room temperature before opening to reduce condensation inside the vial. Make fresh solutions. Storage of stock solutions is not recommended. After use, return the vial to the resealable bag. Close the bag and store the product at the recommended temperature.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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