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Sigma-Aldrich

(S)-VANOL

97%

Sinonimo/i:

(S)-3,3′-Diphenyl-2,2′-bi-(1-naphthol)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C32H22O2
Numero CAS:
147702-14-5
Peso molecolare:
438.52
Numero MDL:
MFCD08459338
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24884836
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Attività ottica

[α]20/D -314°, c = 1 in chloroform

Punto di fusione

199-203 °C

Gruppo funzionale

phenyl

Stringa SMILE

Oc1c(c(cc2ccccc12)-c3ccccc3)-c4c(O)c5ccccc5cc4-c6ccccc6

InChI

1S/C32H22O2/c33-31-25-17-9-7-15-23(25)19-27(21-11-3-1-4-12-21)29(31)30-28(22-13-5-2-6-14-22)20-24-16-8-10-18-26(24)32(30)34/h1-20,33-34H
NDTDVKKGYBULHF-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

(S)-VANOL is a vaulted biaryl ligand that may be used in the synthesis of coordinated complexes, such as (dppe)Pt(S-VANOL) [dppe= bis(diphenylphosphino)ethane] and (S,S-chiraphos)Pt(S-VANOL) [chiraphos= 2,3-bis(diphenylphosphino)butane].
VANOL has proven to be an excellent ligand in catalytic asymmetric Diels-Alder, imine aldol, and aziridination reactions.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H315,H318,H335,H413

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCN3021
MKBV9642V
MKBJ6614V
MKBH0444V
06328DJ

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Synthesis and characterization of chiral diphosphine platinum (II) VANOL and VAPOL complexes.
Becker JJ, et al.
Organometallics, 22(16), 3245-3249 (2003)
Bao. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 3392-3392 (1996)
Su Yu et al.
Organic letters, 7(3), 367-369 (2005-01-28)
[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.
Yu Zhang et al.
Organic letters, 5(11), 1813-1816 (2003-05-24)
[reaction: see text] A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of

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