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248932

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

≥98%

Sinonimo/i:

(R)-(−)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl hydrogen phosphate, (R)-4-Hydroxydinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-oxide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H13O4P
Numero CAS:
39648-67-4
Peso molecolare:
348.29
Beilstein:
4713363
Numero MDL:
MFCD00010045
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24854961
NACRES:
NA.22

Saggio

≥98%

Stato

solid

Attività ottica

[α]20/D −605°, c = 1.35 in methanol

Gruppo funzionale

phosphate

Stringa SMILE

[P]1(=O)(Oc2c(c5c(cc2)cccc5)c3c4c(ccc3O1)cccc4)O

InChI

1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)
JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

(R)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate is an organocatalyst that can be used:       
  • To facilitates the controlled ring-opening homopolymerization and copolymerization of ε-caprolactone (cyclic ester).        
  • As an additive along with a copper catalyst to achieve the highest catalytic activity in Sonogashira-type reactions.

A chiral ligand used in hydrocarboxylation reactions. Complexes with rhodium and mediates the asymmetric dipolar cycloaddition of diazo compounds. A number of racemic amines which have proven difficult to separate have been resolved with this chiral acid. Palladium derivatives have been used in asymmetric hydrocarboxylations, and rhodium derivatives have been used in dipolar cycloadditions.
Used in a chiral Bronsted acid catalyzed enantoselective Mannich reaction.

Applicazioni

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315

Classi di pericolo

Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ5870
MKCC3039
MKBJ3949V
MKBC9251V
MKBC9251

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Alper, H. Hamel, N.
Journal of the American Chemical Society, 112, 2803-2803 (1990)
Pirrung, M.C. Zhang, J.
Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)
Craig, J.C. Ansari, A.M.
Chirality, 5, 188-188 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 112, 2803-2803 (1990)
Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)
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