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Sigma-Aldrich

2-(Tri-n-butylstannyl)oxazole

Sinonimo/i:

2-(Tributylstannanyl)-1,3-oxazole, 2-(Tributylstannanyl)oxazole, 2-(Tributylstannyl)-1,3-oxazole, 2-(Tributylstannyl)oxazole, Tributyl(oxazol-2-yl)stannane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C15H29NOSn
Numero CAS:
145214-05-7
Peso molecolare:
358.11
Numero MDL:
MFCD06798076
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24882955
NACRES:
NA.22

Indice di rifrazione

n20/D 1.4930 (lit.)

P. eboll.

108-110 °C/0.2 mmHg (lit.)

Densità

1.170 g/mL at 25 °C
1.71 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)c1ncco1

InChI

1S/3C4H9.C3H2NO.Sn/c3*1-3-4-2;1-2-5-3-4-1;/h3*1,3-4H2,2H3;1-2H;
YOWGRWHKDCHINP-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

2-(Tri-n-butylstannyl)oxazole is a synthetic building block used in Stille coupling reaction.

Applicazioni

2-(Tri-n-butylstannyl)oxazole can be used as a reactant to prepare:
  • Heteroaromatic compounds via Stille-Migita cross-coupling reaction with (hetero)aryl halides using a palladium catalyst.
  • Ethyl 2-[3-(1,3-oxazol-2-yl)-1H-indazol-1-yl]acetate by reacting with 3-iodoindazole in the presence of Pd(PPh3)4 as a catalyst.

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SHBH9417
SHBG0030V
SHBD0103V
00296AP
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Efficient synthesis of new 3-heteroaryl-1-functionalized 1H-indazoles
Fraile A, et al.
Tetrahedron, 67(1), 100-105 (2011)
Oliver Krebs et al.
Organic letters, 7(6), 1063-1066 (2005-03-12)
[structure: see text] A strategy for the synthesis of ajudazol A, an unusual, pharmacologically active metabolite from myxobacteria, based on the Stille cross-coupling of a 2-stannyl-oxazole with a vinyl iodide unit is described; the vinyl halide unit containing a (Z,Z)-diene
Jacob A Kaizerman et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(15), 4607-4610 (2010-07-03)
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