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636010

Sigma-Aldrich

3,5-Dimethylpyrazole-4-boronic acid pinacol ester

97%

Sinonimo/i:

3,5-Dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 3,5-Dimethyl-4-pyrazoleboronic acid pinacol ester

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C11H19BN2O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
222.09
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

163-168 °C (lit.)

Stringa SMILE

Cc1n[nH]c(C)c1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C11H19BN2O2/c1-7-9(8(2)14-13-7)12-15-10(3,4)11(5,6)16-12/h1-6H3,(H,13,14)
GNUDAJTUCJEBEI-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

3,5-Dimethylpyrazole-4-boronic acid pinacol ester can be used:
  • To synthesize 9H-pyrimido[4,5-b]indole and aryl-benzimidazole based BET bromodomain and extra terminal (BET) protein inhibitors.
  • To prepare naphthalimide based photo-exchangeable photochromic fluorescent molecules.
  • As a reactant to develop DNA-encoded chemical libraries by palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction with DNA-linked aryl halides.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Structure-guided discovery of a novel, potent, and orally bioavailable 3, 5-dimethylisoxazole aryl-benzimidazole BET bromodomain inhibitor
Sperandio D, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 27(3), 457-469 (2019)
Development of DNA-compatible suzuki-miyaura reaction in aqueous media
Li J and Huang H
Bioconjugate Chemistry, 29(11), 3841-3846 (2018)

Articoli

This brochure contains a comprehensive selection of boronic acids, boronic acid esters, diboron esters, and transition-metal catalysts useful for the Suzuki–Miyaura coupling reaction

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