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56655

Sigma-Aldrich

(−)-Methyl (R)-3-hydroxyvalerate

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinonimo/i:

(−)-Methyl (R)-3-hydroxypentanoate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H12O3
Numero CAS:
Peso molecolare:
132.16
Beilstein:
4655380
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Attività ottica

[α]20/D −37±3°, c = 1% in chloroform

Indice di rifrazione

n20/D 1.427

P. ebollizione

68-70 °C/5 mmHg (lit.)

Densità

1.029 g/mL at 20 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester
hydroxyl

Stringa SMILE

CC[C@@H](O)CC(=O)OC

InChI

1S/C6H12O3/c1-3-5(7)4-6(8)9-2/h5,7H,3-4H2,1-2H3/t5-/m1/s1
XHFXKKFVUDJSPJ-RXMQYKEDSA-N

Applicazioni

  • Preparation of single-enantiomer 2-methyl-4-heptanol, a pheromone of Metamasius hemipterus, using (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid.: This research outlines the synthesis of a single-enantiomer pheromone compound using (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid. The process highlights the importance of enantiopure intermediates like (−)-Methyl (R)-3-hydroxyvalerate in the synthesis of biologically active compounds (Ichikawa and Ono, 2006).

Altre note

Chiral building block for EPC syntheses; selective anti-alkylation of its dianion; OH protection and reduction of ester group to aldehyde or alcohol functions; stereoselective preparation of a dioxanone with pivalaldehyde

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

168.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

76 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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K. Mori et al.
Tetrahedron, 41, 919-919 (1985)
K. Mori et al.
Liebigs Ann. Chem., 159-159 (1990)
P. DeShong et al.
Tetrahedron Letters, 27, 2091-2091 (1986)
G. Frater
Helvetica Chimica Acta, 62, 2825-2825 (1979)
J. Zimmermann et al.
Helvetica Chimica Acta, 70, 1104-1104 (1987)

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