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6-Chloropurine
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About This Item
Formula empirica (notazione di Hill):
C5H3ClN4
Numero CAS:
Peso molecolare:
154.56
Beilstein:
5774
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
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Livello qualitativo
Saggio
99%
Punto di fusione
>300 °C (dec.) (lit.)
Gruppo funzionale
chloro
Stringa SMILE
Clc1ncnc2[nH]cnc12
InChI
1S/C5H3ClN4/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H,7,8,9,10)
ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N
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Descrizione generale
6-Chloropurine (6-CIPH), a 6-substituted purine derivative, is an antileukemic drug. It can be prepared by the chlorination of hypoxanthine with phosphorus oxychloride in the presence of dimethylaniline. The NMR-based conformational analysis of the products formed during the reaction of 6-CIPH with 3,4-di-O-acetyl-D-xylal and 3,4-di-O-acetyl-L-arabinal have been reported. 6-CIPH can undergo palladium-catalyzed cross coupling with organostannanes at 6-position to form the corresponding arylated or alkylated products.
Applicazioni
6-Chloropurine may be used:
- To prepare purine via catalytic dehydrogenation.
- To prepare 9-alkylated adenines via Mitsunobu reaction with various alcohols.
- As a starting material to synthesize dihydroisoxazole 6-chloropurine.
Avvertenze
Warning
Indicazioni di pericolo
Classi di pericolo
Acute Tox. 4 Oral
Codice della classe di stoccaggio
11 - Combustible Solids
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
Punto d’infiammabilità (°F)
Not applicable
Punto d’infiammabilità (°C)
Not applicable
Dispositivi di protezione individuale
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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