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Sigma-Aldrich

(−)-Isopulegol

99%

Sinonimo/i:

(1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol, (1R,3R,4S)-p-Menth-8-en-3-ol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H18O
Numero CAS:
89-79-2
Peso molecolare:
154.25
Beilstein:
1906573
Numero CE:
201-940-6
Numero MDL:
MFCD00134655
Codice UNSPSC:
12352205
ID PubChem:
24867323
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

99%

Forma fisica

liquid

Attività ottica

[α]20/D −22°, neat

Indice di rifrazione

n20/D 1.471 (lit.)

P. eboll.

212 °C (lit.)

Densità

0.912 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

hydroxyl

Stringa SMILE

C[C@@H]1CC[C@H]([C@H](O)C1)C(C)=C

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N

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Descrizione generale

Isopulegol is monoterpene alcohol, a useful ingredient for the production of fragrances in perfume industries. It is also used as a starting material in the manufacture of menthol by the hydrogenation process. Menthol is an important component in cosmetics, pharmaceuticals, and toothpaste.

Applicazioni

(−)-Isopulegol can be used as a starting material for the enantioselective preparation of:      
  • 8-arylmenthols by Smiles-Truce rearrangement of aryl sulfonates.,·        
  • Stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane.
  • Octahydro-2H-chromen-4-ol by Prins cyclization with vanillin in the presence of montmorillonite clay as the catalyst.     
  • p-menthane-3,8,9-triol by catalytic Sharpless dihydroxylation.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

172.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

78 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
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BCCF1671
BCCB5062
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da Silva KA, et al.
Catalysis Communications, 5(8), 425-429 (2004)
David Olagnier et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(22), 6075-6078 (2007-10-02)
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