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426091

Sigma-Aldrich

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate

99%

Sinonimo/i:

Methyl gentisate

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About This Item

Formula condensata:
(HO)2C6H3CO2CH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
168.15
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Punto di fusione

86-88 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester

Stringa SMILE

COC(=O)c1cc(O)ccc1O

InChI

1S/C8H8O4/c1-12-8(11)6-4-5(9)2-3-7(6)10/h2-4,9-10H,1H3
XGDPKUKRQHHZTH-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate (methyl gentisate) is an alkyl ester of gentisic acid. It is reported to show less cytotoxic and mutagenic activity than hydroquinone with a potential to inhibit melanogenesis. It has been synthesized from 2,5-dihydroxybenzoic acid. The crystal structure of the molecule was found to be planar.

Applicazioni

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate (methyl gentisate) may be used as a starting material in the synthesis of euonyminol.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Total Synthesis of (.+-.)-Euonyminol, the Sesquiterpenoid Nucleus of Cathedulin K-19, via an Epoxide Cascade Cyclization.
White JD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(38), 9780-9781 (1995)
E V Curto et al.
Biochemical pharmacology, 57(6), 663-672 (1999-02-26)
To discover safe and effective topical skin-lightening agents, we have evaluated alkyl esters of the natural product gentisic acid (GA), which is related to our lead compound methyl gentisate (MG), and four putative tyrosinase inhibitors, utilizing mammalian melanocyte cell cultures
Methyl 2, 5-dihydroxybenzoate.
Brown CL, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 59(5), 630-631 (2003)

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