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Sigma-Aldrich

(R,R)-(−)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine

98%

Sinonimo/i:

(R,R)-Jacobsen’s ligand

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About This Item

Formula condensata:
[[(CH3)3C]2C6H2-2-(OH)CH=N]2C6H10
Numero CAS:
Peso molecolare:
546.83
Beilstein:
5464823
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

98%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]20/D −315±15°, c = 1 in methylene chloride

Punto di fusione

205-207 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(C)(C)c1cc(\C=N\[C@@H]2CCCC[C@H]2\N=C\c3cc(cc(c3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(O)c(c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3/b37-21+,38-22+/t29-,30-/m1/s1
FYNXDGNCEBQLGC-LQWPWIHBSA-N

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Applicazioni

Amylases from Aspergillus oryzae are used to prevent staling in the baking industry, clarify haze from fruit juices and alcoholic beverages, and produce glucose and maltose syrup products.
Versatile ligand for asymmetric catalysis. Ligand used for preparing Jacobsen′s catalyst suitable for enantioselective epoxidation of olefins lacking functional groups.

Lipases are used industrially for the resolution of chiral compounds and the transesterification production of biodiesel.

Azioni biochim/fisiol

α-amylase catalyzes the hydrolysis of internal α-1,4-O-glycosidic bonds in starches to release α-anomeric sugars.
Lipases catalyze the hydrolysis of triacylglycerols into glycerol and free fatty acids.

Note legali

Manufactured under license by Sterling Pharma Solutions Limited, using Jacobsen HKR technology.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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S. Chang et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6939-6939 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
E.N. Jacobsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
L. Deng et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4320-4320 (1992)

Articoli

Salen Ligands: In 1990, Jacobsen and Katsuki independently published the first reports of salen used as ligands with manganese for asymmetric epoxidation reactions.

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