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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

99%

Sinonimo/i:

(S)-(−)-2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine, α,α-Diphenyl-L-prolinol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H19NO
Numero CAS:
112068-01-6
Peso molecolare:
253.34
Numero MDL:
MFCD00075506
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24862899
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]20/D −67°, c = 3 in chloroform

Punto di fusione

77-80 °C (lit.)

Stringa SMILE

OC([C@@H]1CCCN1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C17H19NO/c19-17(16-12-7-13-18-16,14-8-3-1-4-9-14)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-11,16,18-19H,7,12-13H2/t16-/m0/s1
OGCGXUGBDJGFFY-INIZCTEOSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol is a bifunctional organocatalyst.

Applicazioni

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol (DPPM) may be used in the following processes:
  • DPPM reacts with catecholborane to form a spiroborate ester, which can be an efficient catalyst for the synthesis of enantiopure alcohols by borane reduction of acetophenone.
  • The catalyst generated in situ by reacting DPPM with borane-diethylaniline, can efficiently catalyze the enantioselective reduction of 2′-fluoroacetophenone.
  • Mesoporous SBA-15 silica functionalized with DPPM can catalyze the addition of diethylzinc to benzaldehyde to form (S)-1-phenyl-propanol.
Used to prepare the corresponding oxazaborolidines for the borane-mediated asymmetric reduction of ketones.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificati d'analisi (COA)

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Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral 1, 2-aminoalcohols.
Stepanenko V, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(1), 112-115 (2006)
Nanoporous silica-supported organocatalyst: a heterogeneous and green hybrid catalyst for organic transformations.
Rostamnia S and Doustkhah E.
Royal Society of Chemistry Advances, 4(54), 28238-28248 (2014)
Alessandra Lattanzi
Organic letters, 7(13), 2579-2582 (2005-06-17)
[reaction: see text] An operationally simple and mild protocol for the catalytic enantioselective epoxidation of alpha,beta-unsaturated ketones has been estabilished using commercially available alpha,alpha-diphenyl-l-prolinol as bifunctional organocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. The epoxides have been obtained in good
The enantioselective reduction of 2'-fluoroacetophenone utilizing a simplified CBS-reduction procedure.
Garrett CE, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 13(13), 1347-1349 (2002)
Synlett, 929-929 (1993)

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