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Sigma-Aldrich

Geranyl bromide

95%

Sinonimo/i:

trans-1-Bromo-3,7-dimethyl-2,6-octadiene

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2Br
Numero CAS:
6138-90-5
Peso molecolare:
217.15
Beilstein:
1703631
Numero CE:
228-123-7
Numero MDL:
MFCD00000243
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24859770
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.504 (lit.)

P. ebollizione

101-102 °C/12 mmHg (lit.)

Densità

1.094 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

alkyl halide
bromo

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CBr

InChI

1S/C10H17Br/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
JSCUZAYKVZXKQE-JXMROGBWSA-N

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Descrizione generale

Geranyl bromide undergoes palladium catalyzed cross-coupling reaction with aryl and alkenylgold(I) phosphanes.

Applicazioni

Geranyl bromide was used in synthesis of baicalein and 3,7-dihydroxyflavone derivatives. It was also used in synthesis of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

167.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

75 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCN0612
MKCG8090
MKCD5338
MKBX0667V
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M Maitrejean et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 10(2), 157-160 (2000-02-15)
A new series of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity has been prepared. The flavanolignan silybin was first oxidised to dehydrosilybin and then C-alkylated with either prenyl or geranyl bromide. The resulting isoprenoid dehydrosilybins were shown to display high in
Marta Perro Neves et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(6), 2562-2574 (2011-04-19)
Fourteen baicalein and 3,7-dihydroxyflavone derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against the in vitro growth of three human tumor cell lines. The synthetic approaches were based on the reaction with prenyl or geranyl bromide in alkaline medium
Miguel Peña-López et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(8), 1686-1694 (2012-01-24)
Aryl and alkenylgold(I) phosphanes react regioselectively with allylic electrophiles such as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction

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