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Sigma-Aldrich

2(5H)-Furanone

98%

Sinonimo/i:

γ-Crotonolactone, 2-Buten-1,4-olide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C4H4O2
Numero CAS:
497-23-4
Peso molecolare:
84.07
Beilstein:
383585
Numero CE:
207-839-3
Numero MDL:
MFCD00005376
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24857130
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.469 (lit.)

P. ebollizione

86-87 °C/12 mmHg (lit.)

Punto di fusione

4-5 °C (lit.)

Densità

1.185 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=C1OCC=C1

InChI

1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2
VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Chiral urea compounds catalyzed hetero-Michael addition reaction of 2(5H)-furanone (γ-crotonolactone) to pyrrolidine. The quorum sensing inhibition activity by 2(5H)-furanone was studied using bioindicator strains.

Applicazioni

2(5H)-Furanone (γ-Crotonolactone) has been used in:
  • synthesis of (+)-L-733,060, (+)-CP-99,994 and (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid
  • synthesis of 5-substituted 2(5H) furanones (γ-butenolides) via direct aldol reaction with aromatic aldehydes catalyzed by bifunctional aminothiourea and aminosquaramide organocatalysts
  • Michael addition reactions for synthesis of lignans
  • three-component Michael-Aldol reactions with an aldehyde anda thiolate or carbanion

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

213.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

101 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCD2607
BCCB0195
BCBZ1874
BCBT3336
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Tetrahedron, 49, 9039-9039 (1993)
Tetrahedron, 49, 4173-4173 (1993)
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