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270121

Sigma-Aldrich

Methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate

97%

Sinonimo/i:

(+)-Methyl L-β-hydroxyisobutyrate, (S)-(+)-3-Hydroxy-2-methylpropionic acid methyl ester

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About This Item

Formula condensata:
HOCH2CH(CH3)CO2CH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
118.13
Beilstein:
1720830
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Forma fisica

liquid

Attività ottica

[α]19/D +26°, c = 4 in methanol

Purezza ottica

ee: 99% (GLC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.425 (lit.)

P. eboll.

74 °C/10 mmHg (lit.)

Densità

1.071 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester
hydroxyl

Stringa SMILE

COC(=O)[C@@H](C)CO

InChI

1S/C5H10O3/c1-4(3-6)5(7)8-2/h4,6H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1
ATCCIZURPPEVIZ-BYPYZUCNSA-N

Applicazioni

Methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate may be used as a starting material in the total synthesis of (+)-discodermolide, a potent antimitotic agent.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

176.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

80 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Total synthesis of the antimicrotubule agent (+)-discodermolide using boron-mediated aldol reactions of chiral ketones.
Paterson I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 39(2), 377-380 (2000)

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