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256269

Sigma-Aldrich

(S,S)-(−)-Hydrobenzoin

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

Sinonimo/i:

(S,S)-(−)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol, (S,S)-1,2-Diphenylethylene glycol

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Numero CAS:
2325-10-2
Peso molecolare:
214.26
Beilstein:
2330888
Numero MDL:
MFCD00064255
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
24855513
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Attività ottica

[α]24/D −94°, c = 2.5 in ethanol

Purezza ottica

ee: 99% (GLC)

Punto di fusione

148-150 °C (lit.)

Gruppo funzionale

hydroxyl
phenyl

Stringa SMILE

O[C@H]([C@@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m0/s1
IHPDTPWNFBQHEB-KBPBESRZSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

Chiral reagent.

Applicazioni

(S,S)-(-)-Hydrobenzoin may also be used to prepare (1S,2S,1′S)- and (1S,2S,1′R)-2-(cyclohex-2′-enyloxy)-1,2-diphenylethanol, which are intermediates to prepare enantiopure cyclohexitols. The (S,S)-(-)-hydrobenzoin/Ca complex may be used to catalyze the direct asymmetric aldol reaction of acetophenone and pivalaldehyde to form (R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one.
C2 symmetric chiral diol with versatile applications as a chiral auxiliary, building block, and chiral ligand.

Applicazioni

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BGBC0918V
21797LJV
21797LJ
09331JJ
06301DJ

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Catalytic asymmetric aldol reaction of ketones and aldehydes using chiral calcium alkoxides.
Tetrahedron Letters, 42(28), 4669-4671 (2001)
Synthesis of enantiopure cyclitols from (?)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S, S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources.
Lee YJ, et al.
Tetrahedron, 61(8), 1987-2001 (2005)
Marshall, J.A. Xie, S.
The Journal of Organic Chemistry, 60, 7230-7230 (1995)
Stolle, A. et al.
Tetrahedron Letters, 35, 3521-3521 (1994)
Pichon, M. Figadere, B.
Tetrahedron Asymmetry, 7, 927-927 (1996)
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Chromatograms

application for HPLC

Global Trade Item Number

SKUGTIN
256269-100MG
256269-5G4061826043653
256269-1G
256269-25G4061833037898
256269-500MG

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