256269

(S,S)-(−)-Hydrobenzoin

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

• Sinonimo/i: (S,S)-(−)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol, (S,S)-1,2-Diphenylethylene glycol
• Formula condensata: C₆H₅CH(OH)CH(OH)C₆H₅
• Numero CAS: 2325-10-2
• Peso molecolare: 214.26
• Beilstein: 2330888
• Numero MDL: MFCD00064255
• Codice UNSPSC: 12352002
• ID PubChem: 24855513
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Saggio: 99%
• Attività ottica: [α]24/D −94°, c = 2.5 in ethanol
• Purezza ottica: ee: 99% (GLC)
• Punto di fusione: 148-150 °C (lit.)
• Stringa SMILE: O[C@H]([C@@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2
• InChI: 1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m0/s1; IHPDTPWNFBQHEB-KBPBESRZSA-N

Descrizione

Descrizione generale

Chiral reagent.

Applicazioni

(S,S)-(-)-Hydrobenzoin may also be used to prepare (1S,2S,1′S)- and (1S,2S,1′R)-2-(cyclohex-2′-enyloxy)-1,2-diphenylethanol, which are intermediates to prepare enantiopure cyclohexitols. The (S,S)-(-)-hydrobenzoin/Ca complex may be used to catalyze the direct asymmetric aldol reaction of acetophenone and pivalaldehyde to form (R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one.

C₂ symmetric chiral diol with versatile applications as a chiral auxiliary, building block, and chiral ligand.

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)