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250600

Sigma-Aldrich

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate

technical grade

Sinonimo/i:

TAS-F, TASF, Tris(dimethylamino)sulfur trimethylsilyl difluoride

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)2N]3S[(CH3)3SiF2]
Numero CAS:
Peso molecolare:
275.48
Beilstein:
3577020
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Grado

technical grade

Livello qualitativo

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[Si-](C)(C)(F)F.CN(C)[S+](N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3S.C3H9F2Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6;1-6(2,3,4)5/h1-6H3;1-3H3/q+1;-1
JMGVTLYEFSBAGJ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate is widely used in organic synthesis as a source of fluoride ion for the synthesis of fluorinated compounds by C-F bond formation. It is also used as a reagent in hydrosilylation, cyanomethylation of ketones and Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

Applicazioni

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF2SiMe3) can be used as a mild deprotecting reagent for the cleavage of silicon protecting groups.
It can also be used
  • To synthesize deoxyfluoro sugars by reacting with trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars.
  • As a reagent for the fluorination of hydroxyl-containing compounds.

Altre note

Remainder tris(dimethylamino)sulfonium bifluoride

Pittogrammi

Corrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Skin Corr. 1B

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 663-663 (1985)
Stephen R Groskreutz et al.
Journal of chromatography. A, 1523, 193-203 (2017-07-20)
On-column solute focusing is a simple and powerful method to decrease the influence of precolumn band spreading and increase the allowable volume injected increasing sensitivity. It relies on creating conditions so that the retention factor, k', is transiently increased during

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