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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl cyanide

technical grade, 95%

Sinonimo/i:

p-Tolylsulfonyl cyanide, Tosyl cyanide

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About This Item

Formula condensata:
CH3C6H4SO2CN
Numero CAS:
19158-51-1
Peso molecolare:
181.21
Beilstein:
2048159
Numero CE:
242-849-1
Numero MDL:
MFCD00009977
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24854953
NACRES:
NA.22

Grado

technical grade

Saggio

95%

Forma fisica

solid

P. eboll.

105-106 °C/1 mmHg (lit.)

Punto di fusione

47-50 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#N

InChI

1S/C8H7NO2S/c1-7-2-4-8(5-3-7)12(10,11)6-9/h2-5H,1H3
JONIMGVUGJVFQD-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

p-Toluenesulfonyl cyanide is an electron-deficient nitrile. It undergoes hetero-Diels-Alder reaction with silyl enol ether of cyclohexenone to yield hydrolytically sensitive [4+2] adduct. It also undergoes facile [2+3] cycloaddition reaction with azides to form 5-sulfonyl tetrazoles. p-Toluenesulfonyl cyanide also reacts with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield sulfinates.

Applicazioni

p-Toluenesulfonyl cyanide can be used in:
  • The preparation of polyfunctional nitriles.
  • Free-radical cyanation of B-alkylcatecholboranes.
  • The synthesis of 4-hyroxypyridines by hetero-Diels-Alder reaction with 1,3-bis-silyl enol ethers.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H312 + H332,H314

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificati d'analisi (COA)

Cerca il Certificati d'analisi (COA) digitando il numero di lotto/batch corrispondente. I numeri di lotto o di batch sono stampati sull'etichetta dei prodotti dopo la parola ‘Lotto’ o ‘Batch’.

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Tetrahedron Letters, 34(29), 4623-4626 (1993)
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Barton DHR, et al.
Tetrahedron, 47(44), 9167-9178 (1991)
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